4-(1,2-diphenylethyl)morpholine | 127529-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(1,2-diphenylethyl)morpholine
• 英文别名: (+/-)-1-Morpholino-1,2-diphenyl-aethan
• CAS: 127529-30-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: PDANPYHTZOQZAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-Stilbenyl-diisobutyl-aluminium 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(1,2-diphenylethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜通过水铝化催化内炔的亲电胺化†

  摘要：

  描述了一种直接有效的方法，其通过Cu催化O-苯甲酰基羟胺与乙烯基铝试剂的亲电胺化反应合成1,2-二芳基取代的烯胺，该乙烯基铝试剂是由Ni催化易得的内部芳基乙炔的水铝化反应原位生成的。1 mol％的CuCl在室温下不添加任何添加剂即可催化胺化反应，从而以高收率（> 98％E-烯胺）提供高收率（61–91％）的新型通用烯胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob02606k

文献信息

• Stereo- and Regioselective Gold-Catalyzed Hydroamination of Internal Alkynes with Dialkylamines
  作者：Kevin D. Hesp、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/ja109192w

  日期：2010.12.29

  a state-of-the-art precatalyst for the stereoselective hydroamination of internal aryl alkynes with dialkylamines to afford E-enamine products. Substrates featuring a diverse range of functional groups on both the amine (ether, sulfide, N-Boc amine, fluoro, nitrile, nitro, alcohol, N-heterocycles, amide, ester, and carboxylic acid) and alkyne (ether, N-heterocycles, N-phthalimide amines, and silyl

  我们报告了使用 P,N-配体来支持金配合物作为最先进的预催化剂，用于内部芳基炔烃与二烷基胺的立体选择性加氢胺化，以提供 E-烯胺产品。在胺（醚、硫化物、N-Boc 胺、氟、腈、硝基、醇、N-杂环、酰胺、酯和羧酸）和炔（醚、N-杂环）上具有多种官能团的底物、N-邻苯二甲酰亚胺胺和甲硅烷基醚）具有合成有用的区域选择性。
• Tertiary amine synthesis via reductive coupling of amides with Grignard reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c7sc03613b

  日期：——

  reductive coupling reaction of Grignard reagents and tertiary amides affording functionalised tertiary amine products via an efficient and technically-simple one-pot, two-stage experimental protocol, is reported. The reaction – which can be carried out on gram-scale using as little as 1 mol% Vaska's complex [IrCl(CO)(PPh3)2] and TMDS as the terminal reductant for the initial reductive activation step –

  报道了一种新的铱催化的格氏试剂和叔酰胺的还原偶联反应，该反应通过有效且技术上简单的一锅两阶段实验方案提供功能化的叔胺产物。反应–可以使用低至1 mol％的Vaska络合物[IrCl（CO）（PPh 3）2进行克级反应。]和TMDS作为初始还原活化步骤的末端还原剂–耐受从（杂）芳族到脂肪族（支链，直链和甲酰基）的各种叔酰胺，以及各种烷基（直链，支链），乙烯基，炔基和（杂）芳基格氏试剂。该新方法已直接应用于生物活性分子合成，并且在药物分子的后期功能化中已利用了酰胺的还原偶联的高化学选择性。叔酰胺的这种还原功能化为叔胺合成提供了一种新的实用解决方案。
• Achieving Aliphatic Amine Addition to Arylalkynes via the Lewis Acid Assisted Triazole-Gold (TA-Au) Catalyst System
  作者：Teng Jia、Shengyu Fan、Fengmian Li、Xiaohan Ye、Wenke Zhang、Zhiguang Song、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02098

  日期：2021.8.6

  Transition metal catalyzed intermolecular hydroamination of the arylalkynes with aliphatic amine is generally problematic due to the good coordination between amine and metal cation. With the combination of 1,2,3-triazole coordinated gold(I) catalyst (TA-Au) and Zn(OTf)2 cocatalyst, this challenging transformation was achieved with good to excellent yields and regioselectivity. Compared to previously

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。
• Fully Automated Flow Protocol for C(sp³)–C(sp³) Bond Formation from Tertiary Amides and Alkyl Halides
  作者：Brenda Pijper、Raúl Martín、Alberto J. Huertas-Alonso、Maria Lourdes Linares、Enol López、Josep Llaveria、Ángel Díaz-Ortiz、Darren J. Dixon、Antonio de la Hoz、Jesús Alcázar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01390

  日期：2024.4.12

  Herein, we present a novel C(sp3)–C(sp3) bond-forming protocol via the reductive coupling of abundant tertiary amides with organozinc reagents prepared in situ from their corresponding alkyl halides. Using a multistep fully automated flow protocol, this reaction could be used for both library synthesis and target molecule synthesis on the gram-scale starting from bench-stable reagents. Additionally

  在此，我们提出了一种新颖的 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成方案，通过丰富的叔酰胺与由相应的烷基卤化物原位制备的有机锌试剂进行还原偶联。使用多步全自动流程方案，该反应可用于从实验室稳定试剂开始的克级文库合成和目标分子合成。此外，优异的化学选择性和官能团耐受性使其成为药物分子后期多样化的理想选择。
• Development of Polymer-Supported Benzotriazole as a Novel Traceless Linker for Solid-Phase Organic Synthesis¹
  作者：Kai Schiemann、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1021/jo990203+

  日期：1999.6.1