2,4-dimethylbenzo[f]isoindole-1,3-dione | 60231-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethylbenzo[f]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2,4-dimethyl-benzo[f]isoindole-1,3-dione；N-Methyl-methyl-1-naphthalindicarboximid-2,3
• CAS: 60231-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: BEOCNGYNEPYRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,16-dimethyl-(13synH,14synH)-6,11,13,14-tetrahydro-6r,11c-[3,4]epipyrrolo-dibenzo[b,f][1,4]dioxocine-15,17-dione 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RIGAUDY J.; PERLAT M.-C.; SIMON D.; KIM CUONG NGUYEN, BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1976, NO 3-4, PART. 2, 493-500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Sc(OTf)₃-Catalyzed Generation and Successive Aromatization of Isobenzofuran from <i>o</i>-Dicarbonylbenzenes
  作者：Yuta Nishina、Tatsuya Kida、Tomonari Ureshino

  DOI：10.1021/ol201479p

  日期：2011.8.5

  Isobenzofuran can be prepared from o-phthalaldehyde using hydrosilane. The formed isobenzofuran is trapped by an alkene via a Diels–Alder reaction. Further dehydration proceeds to furnish the conjugated aromatic compound. This multistep reaction was promoted by catalytic amounts of Sc(OTf)3.

  异苯并呋喃可以使用氢化硅烷由邻苯二甲醛制备。形成的异苯并呋喃通过狄尔斯-阿尔德反应被烯烃捕获。进一步脱水以提供共轭芳族化合物。催化量的Sc（OTf）3促进了该多步反应。
• Synthesis of Naphthalimides through Tandem Pd(II)-Catalyzed C(sp³)–H Oxidation and Diels–Alder Reaction Using a Transient Directing Group Strategy
  作者：Ming-Shun Mei、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01590

  日期：2023.7.14

  efficient methods for the synthesis of naphthalimides with structural diversity. In this work, we developed a new approach for the synthesis of naphthalimides via a tandem reaction of o-methylbenzaldehydes and maleimides. The tandem reaction involves Pd(II)-catalyzed benzylic C(sp3)–H oxidation using an amino acid as the transient directing group and Diels–Alder reaction. The subsequent dehydration

  萘二甲酰亚胺在材料科学和制药领域有着广泛的应用。仍然非常需要开发有效的方法来合成具有结构多样性的萘二甲酰亚胺。在这项工作中，我们开发了一种通过邻甲基苯甲醛和马来酰亚胺的串联反应合成萘酰亚胺的新方法。串联反应涉及使用氨基酸作为瞬时导向基团的Pd(II) 催化的苄基 C(sp 3 )–H 氧化和 Diels-Alder 反应。随后脱水形成萘二甲酰亚胺。该反应引入酰亚胺部分并同时构建苯环，从而可以轻松获得一系列具有各种取代基的萘酰亚胺。