methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranoside | 81841-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,6S)-2-methoxy-5-methylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 81841-45-4
• 化学式: C₄₁H₄₀O₅
• 分子量: 612.766
• InChiKey: VTTKZRTTZNYHAR-GBFSBFEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十九。糖醛酸（4-C-甲基-D-葡萄糖醛酸）的合成

  摘要：

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid) 是 moenomycin A 的支链糖成分，通过将轴向 C-甲基引入甲基 2,3-di-O-benzyl-6 合成-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 通过与甲基锂反应，然后脱保护和铂催化的 C-6 位氧化。检查了引入 C-甲基的几个反应中的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.938
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)tetrahydro-6-methoxy-2-((trityloxy)methyl)-2H-pyran-3-ol 在 正丁基锂 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十九。糖醛酸（4-C-甲基-D-葡萄糖醛酸）的合成

  摘要：

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid) 是 moenomycin A 的支链糖成分，通过将轴向 C-甲基引入甲基 2,3-di-O-benzyl-6 合成-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 通过与甲基锂反应，然后脱保护和铂催化的 C-6 位氧化。检查了引入 C-甲基的几个反应中的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.938

文献信息

• MOLINO, B. F.;CUSMANO, J.;MOOTOO, D. R.;FAGHIH, R., J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 3, 479-493
  作者：MOLINO, B. F.、CUSMANO, J.、MOOTOO, D. R.、FAGHIH, R.

  DOI：——

  日期：——