1,8-bis(dimethylamino)naphthalene trifluoromethanesulfonic acid salt | 124027-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene trifluoromethanesulfonic acid salt
• 英文别名: 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene triflate；[1,8-bis(dimethylamino)naphthalene(+1H)]O3SCF3
• CAS: 124027-02-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₉N₂
• 分子量: 364.389
• InChiKey: JWZCOPDGZSYTFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydridotetrakis(trimethylphosphino)osmium(II) 、 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene trifluoromethanesulfonic acid salt 以 四氢呋喃 为溶剂， 以>99的产率得到tetrakis(trimethyl-l⁵-phosphanyl)osmium(VIII) trihydride trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酸催化hydrogen烷基键的氢解

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00114a021
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1,8-双二甲氨基萘 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene trifluoromethanesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔烃加氢烷氧基化的机理：广泛的实验研究

  摘要：

  使用NMR光谱对金（I）催化的内部炔烃加氢烷氧基化机理进行了广泛的实验研究。这项研究的重点是有机金中间体，原位实际催化中间体的观察以及该反应涉及的反应动力学。根据实验结果，建立了完整的机理图，包括解释了稀有物种的作用的循环和非循环过程。我们已经表明，内部炔烃的金催化加氢烷氧基化反应只需要一个金原子就可以进行催化循环，这证明了有关协同金催化作用的最新假设。

  DOI：

  10.1002/chem.201303795
• 作为试剂：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 四乙基氯化铵 、 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene trifluoromethanesulfonic acid salt 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-benzyl-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole 、 1-benzyl-2-methylenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔烃加氢胺化的机理研究：外层还是内层机理？

  摘要：

  对金（I）催化加氢胺化的实验机理研究表明，构型灵活的亚氨基亚胺盐Au-Im的形成是源自乙烯基金物种的质子化。以C旋转 CAU键为protodeauration的立体定向性的损失，这解释了Stradiotto反应的立体化学结果的原因。因此，解决了关于内球或外球机制的歧义，有利于外球机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201402557

文献信息

• Alkylation of Terminal Alkynes under Zinc Lewis Acid Catalysis and Its Mechanistic Studies
  作者：Mana Osano、Takeru Kida、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801685

  日期：2019.6.18

  and proton sponge in toluene, terminal alkynes were found to undergo the alkylation by alkyl triflates to provide unsymmetrical internal alkynes. This is the first example that a simple alkyl chain other than benzylic and norbornyl units can be introduced onto the alkynyl carbon atom under Lewis acid catalysis. Mechanistic studies revealed that the activation of the alkyne by the zinc Lewis acid and proton

  用锌路易斯酸催化剂和质子海绵在甲苯中，发现末端炔烃通过烷基三氟甲磺酸酯进行烷基化以提供不对称的内部炔烃。这是第一个实例，可以在路易斯酸催化下将除苄基和降冰片基单元以外的简单烷基链引入炔基碳原子上。机理研究表明，路易斯酸锌和质子海绵对炔烃的活化是引发生成单炔基锌物质的反应的触发点，后者与三氟甲磺酸烷基酯反应生成内部炔烃。在这个系统中，根本的途径是不可能的。
• Thermodynamic Studies of [H₂Rh(diphosphine)₂]⁺ and [HRh(diphosphine)₂(CH₃CN)]²⁺ Complexes in Acetonitrile
  作者：Aaron D. Wilson、Alexander J. M. Miller、Daniel L. DuBois、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/ic100117y

  日期：2010.4.19

  carried out in acetonitrile. Seven different diphosphine (PP) ligands were selected to allow variation of the electronic properties of the ligand substituents, the cone angles, and the natural bite angles (NBAs). Oxidative addition of H2 to [Rh(PP)2]+ complexes is favored by diphosphine ligands with large NBAs, small cone angles, and electron donating substituents, with the NBA being the dominant factor

  在乙腈中已进行了一系列[H 2 Rh（PP）2 ] +和[HRh（PP）2（CH 3 CN）] 2+配合物的热力学研究。选择了七个不同的二膦（PP）配体，以允许改变配体取代基的电子性质，锥角和自然咬合角（NBA）。将H 2氧化添加到[Rh（PP）2 ] +络合物中的首选是具有大NBA，小锥角和给电子取代基的二膦配体，其中NBA是主要因素。大的P ķ一个为[HRH（PP）的值2（CH3 CN）] 2+配合物受配体锥角小，NBA较小和给电子取代基的影响，锥角起主要作用。[H 2 Rh（PP）2 ] +配合物的氢化物给体能力随NBAs的降低，锥角的减小和取代基的电子给体能力的增加而增加。这些结果表明，如果在氢化物转移或质子转移反应中涉及溶剂配位，则可以通过结合两种不同的空间效应，NBA和锥角以及配体取代基的电子给体效应来理解观察到的趋势。