4-(4-(3-chlorobenzoyl)piperazin-1-yl)benzonitrile | 478046-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-(3-chlorobenzoyl)piperazin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[4-(3-Chlorobenzoyl)piperazin-1-yl]benzonitrile
• CAS: 478046-92-3
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O
• 分子量: 325.798
• InChiKey: CRAMCYFAQIBEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(4-(3-chlorobenzoyl)piperazin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  靶向结核分枝杆菌中生物素生物合成的吡咯醛5'-磷酸依赖性转氨酶（BioA）抑制剂的基于结构的优化。

  摘要：

  吡咯醛5'-磷酸（PLP）依赖性转氨酶BioA催化结核分枝杆菌（Mtb）中生物素生物合成的第二步，并且是细菌存活和体内持久性所必需的酶。含有N-芳基，N的有前途的BioA抑制剂6以前已通过基于靶标的全细胞筛选确定了'-苯甲酰基哌嗪支架。在这里，我们使用基于结构的药物设计策略，通过设计，合成和生物学评估原始命中的系统类似物系列，探索结构与活性之间的关系（SAR），该策略是通过将几种类似物与BioA共结晶而实现的。为了确认靶标参与并辨别具有脱靶活性的类似物，评估了每种化合物在无生物素和含培养基的培养基中以及在表达过少和过表达的BioA Mtb菌株中对野生型（WT）Mtb的能力。构象受限的导数36成为最强的K D类似物为76nm针对的bioA和1.7μM（0.6微克/毫升）对的最小抑制浓度的Mtb在无生物素培养基。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00189