17α-20E-21-(4-methoxycarbonylphenyl)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17β-diol 3-acetate | 586388-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-20E-21-(4-methoxycarbonylphenyl)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17β-diol 3-acetate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-2-[(8R,9S,13S,14S,17R)-3-acetyloxy-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethenyl]benzoate
• CAS: 586388-05-8
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: FTHHUNJRLAPYFV-ZGRNAXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-20E-21-(4-methoxycarbonylphenyl)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17β-diol 3-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到17α-20E-21-(4-carboxyphenyl)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  合成和评估17alpha-20E-21-（4-取代的苯基）-19-norpregna-1,3,5（10），20-丁烯-3,17beta-二醇作为雌激素受体α激素结合结构域的探针。

  摘要：

  作为开发针对雌激素受体α（ERalpha）的激素结合域的探针的计划的一部分，我们使用溶液和固相Pd（0）催化的组合物，制备了一系列4-对位取代的苯基乙烯基雌二醇衍生物方法。使用从转染的BL21细胞分离的ERα激素结合结构域（HDB）评估化合物5a-j的结合亲和力。结果表明，尽管新化合物的相对结合亲和力（25°C下的RBA为1-60％）比雌二醇（100％）要低一些，但大多数化合物的亲和力都高于未取代的母体苯基乙烯基雌二醇（RBA = 9％）。 。由于取代基并未直接基于理化性质产生构效关系，通过分子建模和分子动力学评估了该系列，以确定配体（尤其是对位取代基）与蛋白质之间的关键相互作用。结果表明，观察到的相对结合亲和力与计算的结合能直接相关，并且并列在对位的氨基酸在结合中起着重要而非主导的作用。总之，我们已经确定17α-E-（4-取代的苯基）乙烯基雌二醇为一类对ERalpha-HBD保持显着亲和

  DOI：

  10.1021/jm0205806
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 3-acetoxy-17α-(E)-<2-(tri-n-butylstannyl)ethenyl>estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 [(C₆H₅)3]4Pd 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到17α-20E-21-(4-methoxycarbonylphenyl)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17β-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估17alpha-20E-21-（4-取代的苯基）-19-norpregna-1,3,5（10），20-丁烯-3,17beta-二醇作为雌激素受体α激素结合结构域的探针。

  摘要：

  作为开发针对雌激素受体α（ERalpha）的激素结合域的探针的计划的一部分，我们使用溶液和固相Pd（0）催化的组合物，制备了一系列4-对位取代的苯基乙烯基雌二醇衍生物方法。使用从转染的BL21细胞分离的ERα激素结合结构域（HDB）评估化合物5a-j的结合亲和力。结果表明，尽管新化合物的相对结合亲和力（25°C下的RBA为1-60％）比雌二醇（100％）要低一些，但大多数化合物的亲和力都高于未取代的母体苯基乙烯基雌二醇（RBA = 9％）。 。由于取代基并未直接基于理化性质产生构效关系，通过分子建模和分子动力学评估了该系列，以确定配体（尤其是对位取代基）与蛋白质之间的关键相互作用。结果表明，观察到的相对结合亲和力与计算的结合能直接相关，并且并列在对位的氨基酸在结合中起着重要而非主导的作用。总之，我们已经确定17α-E-（4-取代的苯基）乙烯基雌二醇为一类对ERalpha-HBD保持显着亲和

  DOI：

  10.1021/jm0205806