(2R,4S,5'S)-4,5'-diphenyl-3,4-dihydro-1H-spiro(naphthalene-2,2'-oxazolidin)-4'-one | 1353637-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R,4S,5'S)-4,5'-diphenyl-3,4-dihydro-1H-spiro(naphthalene-2,2'-oxazolidin)-4'-one
• 英文别名: (1'S,2R,5S)-1',5-diphenylspiro[1,3-oxazolidine-2,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]-4-one
• CAS: 1353637-97-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: YEBDLFWDFLUWSG-FIXSFTCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(1H)-萘酮,3,4-二氢-4-苯基- 、 (S)-扁桃酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到(2R,4R,5'S)-4,5'-diphenyl-3,4-dihydro-1H-spiro(naphthalene-2,2'-oxazolidin)-4'-one
  参考文献：
  名称：

  合成和构型褪黑激素受体配体4-苯基-2-丙酰胺基四氢萘的所有对映纯立体异构体，采用4-苯基-2-四氢萘酮的简便光学拆分方法†

  摘要：

  一种有效且实用的方法，用于合成MT 2褪黑激素受体配体的所有四个立体异构体4-苯基-2-丙酰胺四氢萘开发了对映体纯形式（ee> 99.9％）的（4-P-PDOT）。该策略涉及关键前体的光学拆分程序（±）-4-苯基-2-四氢萘酮 与不寻常的解决剂 （S）-扁桃酰胺，通过形成四个二氢萘-螺-恶唑烷丁-4-一非对映异构体。有趣的是，NMR实验观察与几何计算相结合，为关键螺环立体异构体的所有立体中心提供了明确的构型分配。在酸性条件下切割每个单个螺环非对映异构体得到对映体（R）-或（S）-4-苯基-2-四氢萘酮然后通过立体选择反应将其转化为每个4-P-PDOT单一对映体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06369c

文献信息

• Synthesis and configuration determination of all enantiopure stereoisomers of the melatonin receptor ligand4-phenyl-2-propionamidotetralin using an expedient optical resolution of 4-phenyl-2-tetralone
  作者：Simone Lucarini、Silvia Bartolucci、Annalida Bedini、Giuseppe Gatti、Pierfrancesco Orlando、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1039/c1ob06369c

  日期：——

  An efficient and practical approach for the synthesis of all four stereoisomers of the MT2 melatonin receptor ligand 4-phenyl-2-propionamidotetralin (4-P-PDOT), each in enantiomerically pure form (ee > 99.9%), was developed. The strategy involved an optical resolution procedure of the key precursor (±)-4-phenyl-2-tetralone with the unusual resolving agent (S)-mandelamide, through the formation of four

  一种有效且实用的方法，用于合成MT 2褪黑激素受体配体的所有四个立体异构体4-苯基-2-丙酰胺四氢萘开发了对映体纯形式（ee> 99.9％）的（4-P-PDOT）。该策略涉及关键前体的光学拆分程序（±）-4-苯基-2-四氢萘酮 与不寻常的解决剂 （S）-扁桃酰胺，通过形成四个二氢萘-螺-恶唑烷丁-4-一非对映异构体。有趣的是，NMR实验观察与几何计算相结合，为关键螺环立体异构体的所有立体中心提供了明确的构型分配。在酸性条件下切割每个单个螺环非对映异构体得到对映体（R）-或（S）-4-苯基-2-四氢萘酮然后通过立体选择反应将其转化为每个4-P-PDOT单一对映体。