3,3’-diallyl-1,1’-bi-2-nahphthol | 473529-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3’-diallyl-1,1’-bi-2-nahphthol
• 英文别名: 6,6'-diallyl-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diol；1-(2-Hydroxy-6-prop-2-enylnaphthalen-1-yl)-6-prop-2-enylnaphthalen-2-ol
• CAS: 473529-92-9；473535-65-8；473535-66-9
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: ZSZHFDLGEWXFDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-diallyl-1,1’-bi-2-nahphthol 在 N-甲基咪唑 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到5,11-diallyl-6,12-dioxaanthanthrene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2,2'-双萘酚的需氧氧化C–H / C–O环化：PXX衍生物的实用合成

  摘要：

  开发了使用空气作为氧化剂的Cu催化2,2'-联萘酚的C–H / C–O环化反应。binaphthols的C-H官能化发生在8,8'-位上，以形成围显示出高载流子迁移-xanthenoxanthenes。该反应可以耐受各种各样的官能团，并通过有效的方法提供了相应的环-氧杂蒽并蒽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01060
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到3,3’-diallyl-1,1’-bi-2-nahphthol
  参考文献：
  名称：

  Dibromo-BINOLs在水溶液中使烯烃和杂芳族化合物发生光芳基化

  摘要：

  通过产物分布分析，研究了6,6'-二溴-BINOL（BINOL = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘）在温和的碱性条件下及其甲基和三异丙基甲硅烷基醚在纯乙腈和水性乙腈中的光化学性质。和激光闪光光解。在烯丙基三甲基硅烷，乙基乙烯基醚，吡咯，吡啶，噻吩，苯和吲哚的存在下已成功实现了丙烯酸化和烷基化。这种光反应性提供了针对单取代和双取代的6-芳基/烷基BINOL的无金属和保护基的合成方案，因为在光活化过程中保持了BINOL手性。

  DOI：

  10.1021/jo100349h

文献信息

• Photoarylation of Alkenes and Heteroaromatics by Dibromo-BINOLs in Aqueous Solution
  作者：Daniela Verga、Filippo Doria、Luca Pretali、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo100349h

  日期：2010.5.21

  2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl) under mild basic conditions and its methyl and triisopropylsilyl ethers has been investigated in neat and aqueous acetonitrile through product distribution analysis and laser flash photolysis. Arylation and alkylation have been successfully achieved in the presence of allyltrimethylsilane, ethyl vinyl ether, pyrrole, pyridine, thiophene, benzene, and indole. Such a photoreactivity

  通过产物分布分析，研究了6,6'-二溴-BINOL（BINOL = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘）在温和的碱性条件下及其甲基和三异丙基甲硅烷基醚在纯乙腈和水性乙腈中的光化学性质。和激光闪光光解。在烯丙基三甲基硅烷，乙基乙烯基醚，吡咯，吡啶，噻吩，苯和吲哚的存在下已成功实现了丙烯酸化和烷基化。这种光反应性提供了针对单取代和双取代的6-芳基/烷基BINOL的无金属和保护基的合成方案，因为在光活化过程中保持了BINOL手性。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–O Cyclization of 2,2′-Binaphthols: Practical Synthesis of PXX Derivatives
  作者：Toshiyuki Kamei、Mizuho Uryu、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01060

  日期：2017.5.19

  Cu-catalyzed C–H/C–O cyclization of 2,2′-binaphthol, using air as an oxidant, was developed. C–H functionalization of binaphthols occurred at the 8,8′-position to form peri-xanthenoxanthenes that exhibit high charge-carrier mobility. The reaction can tolerate a wide variety of functional groups and afforded the corresponding peri-xanthenoxanthene derivatives via an efficient procedure.

  开发了使用空气作为氧化剂的Cu催化2,2'-联萘酚的C–H / C–O环化反应。binaphthols的C-H官能化发生在8,8'-位上，以形成围显示出高载流子迁移-xanthenoxanthenes。该反应可以耐受各种各样的官能团，并通过有效的方法提供了相应的环-氧杂蒽并蒽衍生物。