[1,1'-Binaphthalen]-2-ol, 2'-(hexyloxy)- | 130629-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1,1'-Binaphthalen]-2-ol, 2'-(hexyloxy)-
• 英文别名: 1-(2-hexoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 130629-90-2
• 化学式: C₂₆H₂₆O₂
• 分子量: 370.491
• InChiKey: UUMDADIYZQHAPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-Binaphthalen]-2-ol, 2'-(hexyloxy)- 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于液晶光学多功能调制的具有高各向异性的不对称手性双偶氮掺杂剂

  摘要：

  作为关键元素，各向异性手性掺杂剂通过主客体相互作用决定了掺杂胆甾型液晶 (CLC) 系统的螺旋扭曲能力 (HTP)。为了揭示内在的结构 - 功能关系，我们开发了 3 种具有轴向手性联萘酚部分和双偶氮生色团的新型不对称和光响应手性衍生物。它们表现出可逆的光异构化，并在紫外线照射下迅速诱导掺杂的 CLC 混合物的螺旋退化。此外，高度不对称（R）-2'-羟基-[1,1'-联萘]-2-基3,5-双（（E）-（4-丁氧基苯基）二氮烯基）苯甲酸酯（摩尔吸收系数：28090 L ⋅mol -1 ⋅cm -1；半衰期：10.28 小时；HTP：-34 um -1在 E7) 中被采用来构建具有优异的 NIR 反射的 CLC 薄膜，该薄膜可通过光、热和电场进行调节。它是一种很有前途的光开关剂，可用于先进的智能材料和光学器件。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.118151
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 以 丙酮 为溶剂， 生成 [1,1'-Binaphthalen]-2-ol, 2'-(hexyloxy)-
  参考文献：
  名称：

  用于液晶光学多功能调制的具有高各向异性的不对称手性双偶氮掺杂剂

  摘要：

  作为关键元素，各向异性手性掺杂剂通过主客体相互作用决定了掺杂胆甾型液晶 (CLC) 系统的螺旋扭曲能力 (HTP)。为了揭示内在的结构 - 功能关系，我们开发了 3 种具有轴向手性联萘酚部分和双偶氮生色团的新型不对称和光响应手性衍生物。它们表现出可逆的光异构化，并在紫外线照射下迅速诱导掺杂的 CLC 混合物的螺旋退化。此外，高度不对称（R）-2'-羟基-[1,1'-联萘]-2-基3,5-双（（E）-（4-丁氧基苯基）二氮烯基）苯甲酸酯（摩尔吸收系数：28090 L ⋅mol -1 ⋅cm -1；半衰期：10.28 小时；HTP：-34 um -1在 E7) 中被采用来构建具有优异的 NIR 反射的 CLC 薄膜，该薄膜可通过光、热和电场进行调节。它是一种很有前途的光开关剂，可用于先进的智能材料和光学器件。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.118151

文献信息

• LAH aryl alkyl ether cleavage of BINOL derivatives
  作者：Walter E. Kowtoniuk、Darren K. MacFarland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.091

  日期：2005.1

  aryl alkyl ethers on BINOL derivatives, using the common reducing agent LAH. The cleavage of the alkyl oxygen bond is observed when the BINOL derivative is treated with LAH, in refluxing dioxane, for 60 h. The resulting BINOL derivative can then be re-alkylated using a standard Williamson ether synthesis. The same procedure was tested on 6-hydroxy-2-naphthoic acid derivatives and cleavage was not observed

  本文中，我们报道了使用常见的还原剂LAH在BINOL衍生物上裂解芳基烷基醚。当在回流的二恶烷中用LAH处理BINOL衍生物60小时后，观察到烷基氧键的裂解。然后可以使用标准的Williamson醚合成将所得的BINOL衍生物重新烷基化。在6-羟基-2-萘甲酸衍生物上测试了相同的程序，未观察到裂解，因此提示了BINOL醚裂解的螯合机理。
• Effects of terminal chain length in hydrogen-bonded chiral switches on phototunable behavior of chiral nematic liquid crystals: helicity inversion and phase transition
  作者：Dengwei Fu、Juntao Li、Jie Wei、Jinbao Guo

  DOI：10.1039/c5sm00128e

  日期：——

  series of photoresponsive chiral switches are fabricated by a facile hydrogen-bonded (H-bonded) assembly method, in which the binaphthyl azobenzene molecule is used as the proton acceptor, and binaphthyl acids with opposite chiral configuration are proton donors. We find that the helical twisted power of H-bonded chiral switches and the helical handedness of induced chiral nematic liquid crystals (N*-LCs)

  通过一种简便的氢键（H键）组装方法，制备了一系列新颖的光响应手性开关，其中将萘甲酰基萘偶氮苯分子用作质子受体，而具有相反手性构型的萘甲酸则是质子供体。我们发现H键性手性开关的螺旋扭曲能力和诱导的手性向列液晶（N * -LCs）的螺旋旋性主要由联萘酸的质子供体的末端柔性链长决定。控制末端柔性链的长度会通过光照射导致不同的光开关行为，例如N * -LC中的螺旋反转以及从N * -LC到向列LC的相变。这主要是由于在紫外可见光照射期间质子受体和质子供体之间相反的手性构型的手性反作用和强度衰减。此外，还证明了掺杂有H键合手性开关的N * -LC的热开关行为，并且相关的调节机制可能归因于H键合效应和双萘基环的二面角的变化。这种简便的组装方法为光子应用中的功能性手性开关的制造提供了一种新方法。
• Asymmetric chiral disazo dopants with high anisotropy for versatile modulation of liquid crystal optics
  作者：Jinglun Liao、Yancong Feng、Jingxing Zhang、Hao Li、Guofu Zhou

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.118151

  日期：2022.3

  As key elements, anisotropic chiral dopants determine the helical twisting power (HTP) of doped cholesteric liquid crystal (CLC) system by the host-guest interaction. To reveal the intrinsic structure–function relationship, we developed 3 novel asymmetric and photo-responsive chiral derivatives bearing axial chiral binaphthol moiety and disazo chromophore. They exhibited reversible photoisomerization

  作为关键元素，各向异性手性掺杂剂通过主客体相互作用决定了掺杂胆甾型液晶 (CLC) 系统的螺旋扭曲能力 (HTP)。为了揭示内在的结构 - 功能关系，我们开发了 3 种具有轴向手性联萘酚部分和双偶氮生色团的新型不对称和光响应手性衍生物。它们表现出可逆的光异构化，并在紫外线照射下迅速诱导掺杂的 CLC 混合物的螺旋退化。此外，高度不对称（R）-2'-羟基-[1,1'-联萘]-2-基3,5-双（（E）-（4-丁氧基苯基）二氮烯基）苯甲酸酯（摩尔吸收系数：28090 L ⋅mol -1 ⋅cm -1；半衰期：10.28 小时；HTP：-34 um -1在 E7) 中被采用来构建具有优异的 NIR 反射的 CLC 薄膜，该薄膜可通过光、热和电场进行调节。它是一种很有前途的光开关剂，可用于先进的智能材料和光学器件。