(1R,2R)-N,N-diallyl-1,2-diaminocyclohexane | 919113-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N-diallyl-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-trans-N,N-diallyl-1,2-diaminocyclohexane；(1R,2R)-2-N,2-N-bis(prop-2-enyl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 919113-04-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂
• 分子量: 194.32
• InChiKey: WEWFEQOQSQDRBR-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N-diallyl-1,2-diaminocyclohexane 、 三甲氧基硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate(IV) hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R)-2-N,2-N-bis(3-trimethoxysilylpropyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子的不对称双功能伯氨基催化。

  摘要：

  开发了MNP负载的手性伯胺催化剂，并在直接的醛醇缩合反应中将其评估为不对称双官能烯胺催化剂，在11次循环后显示出基本不变的活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b812958d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-trans-N,N-diallyl-N'-phthaloyl-1,2-diaminocyclohexane 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(1R,2R)-N,N-diallyl-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子的不对称双功能伯氨基催化。

  摘要：

  开发了MNP负载的手性伯胺催化剂，并在直接的醛醇缩合反应中将其评估为不对称双官能烯胺催化剂，在11次循环后显示出基本不变的活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b812958d

文献信息

• Structural optimization of thiourea-based bifunctional organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones
  作者：Albrecht Berkessel、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Felix Cleemann、Katrin Roland、Marc Brandenburg、Jörg-M. Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1039/b607574f

  日期：——

  describes the synthesis of a library of structurally diverse bifunctional organocatalysts bearing both a quasi-Lewis acidic (thio)urea moiety and a Bronsted basic tertiary amine group. Sequential modification of the modular catalyst structure and subsequent screening of the compounds in the alcoholytic dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones revealed valuable structure-activity relationships. In particular

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。
• An efficient chemoenzymatic method to prepare optically active primary–tertiary trans-cycloalkane-1,2-diamines
  作者：F. Javier Quijada、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.035

  日期：2009.9

  Optically active trans-N-Boc-cyclopentane- and cyclohexane-1,2-diamines (7) were prepared by a chemoenzymatic method from the corresponding (±)-trans-N,N-diallylcycloalkane-1,2-diamine. These mono-carbamates 7 (ee=99%) were used as the starting materials in the syntheses of different vicinal primary–tertiary diamines. Thus, by means of a simple three-step sequence involving a reductive-amination of

  光学活性的反式- ñ -Boc-环戊烷和环己烷-1,2-二胺（7 - ），通过从相应的（±）一个化学酶促方法制备的反式- Ñ，Ñ -diallylcycloalkane -1,2-二胺。这些单氨基甲酸酯7（ee = 99％）被用作合成不同邻位伯-叔二胺的原料。因此，通过包括芳香醛的还原胺化通过简单的三步骤顺序的手段7，N-甲基化，最后，Boc基团的裂解，几个反式- ñ - （芳甲基） - ñ高产率地获得了-甲基环戊烷-和环己烷-1,2-二胺。
• Alternating chiral selectivity of aldol reactions under the confined space of mesoporous silica
  作者：Chewei Yeh、Yan-Ru Sun、Shing-Jong Huang、Yeun-Min Tsai、Soofin Cheng

  DOI：10.1039/c5cc07255g

  日期：——

  The chiral selectivities were altered and high diastereo- and enantio-selectivities of the products were obtained in water medium without adding acid co-catalysts when a primary–tertiary diamine catalyst was immobilized on mesoporous SBA-15 to form a recyclable catalyst for the direct asymmetric aldol reaction of cyclohexanone with p-nitrobenzaldehyde.

  当一种一级-三级二胺催化剂被固定在介孔SBA-15上形成可回收催化剂时，在水介质中进行的环己酮与对硝基苯甲醛的直接不对称Aldol反应中，手性选择性被改变，并且获得了高对映和对映选择性的产物，而无需添加酸性共催化剂。