methyl 1-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyl carbonate | 1015083-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyl carbonate
• 英文别名: Methyl 1-naphthalen-1-ylprop-2-ynyl carbonate；methyl 1-naphthalen-1-ylprop-2-ynyl carbonate
• CAS: 1015083-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: BDIPYFQMDOQCCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyl carbonate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于手性联萘酚合成手性螺环分子的方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于手性联萘酚合成手性螺环分子的方法。所述方法先将原料炔丙醇或其衍生物和氯甲酸甲酯在缚酸剂三乙胺的作用下得到相应的炔丙基碳酸酯，以手性联萘酚和炔丙基碳酸酯为原料，以Pd2(dba)3为催化剂，JohnPhos为配体，二氯乙烷为溶剂，得到手性螺环分子。本发明以廉价易得、性能稳定的手性联萘酚为手性源，反应条件温和，产物的选择性和产率较高，充分体现了原子经济性。

  公开号：

  CN112574164B
• 作为产物：
  描述：

  1-(1'-naphthyl)-2-propyn-1-ol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 1-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基酯与取代的β-二羰基化合物的反应高非对映选择性地合成四氢苯并呋喃衍生物

  摘要：

  描述了在钯催化剂存在下炔丙基酯与2-取代的环己烷-1，3-二酮和2-氧代环己烷羧酸酯的反应。具有高度非对映选择性的方式合成了具有季碳立体中心的取代的四氢苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.023

文献信息

• Axial-to-Central Chirality Transfer for Construction of Quaternary Stereocenters via Dearomatization of BINOLs
  作者：Xiao-Long Min、Xu-Ran Xu、Ying He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03558

  日期：2019.11.15

  All-carbon quaternary stereocenters are versatile building blocks, and their asymmetric construction has attracted much attention. Herein, we disclose an axial-to-central chirality transfer strategy for the synthesis of chiral quaternary stereocenters via dearomatization of (S)-BINOLs. The reaction proceeded smoothly with a wide range of propargyl carbonates to afford chiral spiro-compounds in high

  全碳四元立体中心是通用的构建基块，其不对称结构引起了人们的广泛关注。在这里，我们公开了一种通过（S）-BINOLs脱芳烃合成手性四元立体中心的轴向向中心手性转移策略。该反应用多种碳酸炔丙酯平稳地进行，以高收率提供具有优异对映选择性的手性螺化合物。此外，该策略扩展到了具有中等s值的rac -BINOL的动力学拆分。
• Highly diastereoselective synthesis of tetrahydrobenzofuranones by palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with 2-substituted cyclohexane-1,3-diones
  作者：Masahiro Yoshida、Mariko Higuchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.123

  日期：2008.3

  The reaction of propargylic carbonates with 2-substituted cyclohexane-1,3-diones in the presence of palladium catalyst is described. Substituted tetrahydrobenzofuranones having a quaternary carbon stereocenter were synthesized in a highly diastereoselective manner. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regiocontrolled Construction of Furo[3,2-<i>c</i>]pyran-4-one Derivatives by Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates with 4-Hydroxy-2-pyrones
  作者：Masahiro Yoshida、Tomomi Nakagawa、Kouki Kinoshita、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo3027092

  日期：2013.2.15

  The reaction of propargylic carbonates with 4-hydroxy-2-pyrones in the presence of a palladium catalyst is described. By the choice of the reaction temperature, two types of the substituted furo[3,2-c]pyran-4-one derivatives were regioselectively synthesized, respectively.
• Highly diastereoselective synthesis of tetrahydrobenzofuran derivatives by palladium-catalyzed reaction of propargylic esters with substituted β-dicarbonyl compounds
  作者：Masahiro Yoshida、Mariko Higuchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.023

  日期：2010.4

  propargylic esters with 2-substituted cyclohexane-1,3-diones and 2-oxocyclohexanecarboxylic esters in the presence of palladium catalyst are described. Substituted tetrahydrobenzofuran derivatives having a quaternary carbon stereocenter were synthesized in a highly diastereoselective manner.

  描述了在钯催化剂存在下炔丙基酯与2-取代的环己烷-1，3-二酮和2-氧代环己烷羧酸酯的反应。具有高度非对映选择性的方式合成了具有季碳立体中心的取代的四氢苯并呋喃衍生物。
• 基于手性联萘酚合成手性螺环分子的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN112574164B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种基于手性联萘酚合成手性螺环分子的方法。所述方法先将原料炔丙醇或其衍生物和氯甲酸甲酯在缚酸剂三乙胺的作用下得到相应的炔丙基碳酸酯，以手性联萘酚和炔丙基碳酸酯为原料，以Pd2(dba)3为催化剂，JohnPhos为配体，二氯乙烷为溶剂，得到手性螺环分子。本发明以廉价易得、性能稳定的手性联萘酚为手性源，反应条件温和，产物的选择性和产率较高，充分体现了原子经济性。