7,10-dimethoxy-5,12-naphthacenequinone | 74962-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7,10-dimethoxy-5,12-naphthacenequinone
• 英文别名: dimethoxy-7,10 naphtacenequinone-5,12；7,10-Dimethoxytetracene-5,12-dione
• CAS: 74962-87-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: YMIUBAWIZXSAQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-dimethoxy-5,12-naphthacenequinone 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到1,4,6,11-naphthacenetetrone
  参考文献：
  名称：

  二醌阴离子自由基的电子结构和近红外光谱

  摘要：

  报道了几种取代的蒽二醌（1,4,5,8-蒽四酮）、1,4,6,11-萘四酮和5,7,12,14-并五苯四酮的制备。这些化合物具有由一个芳环隔开的两个醌，在含有 Bu{sub 4}N{times}BF{sub 4} 的非质子溶剂中进行电化学还原，以产生阴离子自由基（半醌）和二价阴离子。E{degree} 值通过循环伏安法估计。半醌通过 ESR 表征并且在没有空气的情况下是稳定的。半醌在近红外 (1-1.5 {μ}m) 中具有强烈、尖锐的带。单醌阴离子自由基没有发现这些带。描述了溶剂、反离子和取代基效应。对中性二醌、半醌、和半醌激发态以揭示离域阴离子的 {pi}*-{pi}* 激发光谱的起源。报告了 1,4,5,8-蒽四酮及其阴离子自由基的红外光谱，表明半醌在 IR 时间尺度上没有局部电荷。双离子是抗磁性的，并在 880 nm 附近产生电子激发带。

  DOI：

  10.1021/ja00159a049
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-7,10-dimethoxy-5a,6,11,11a-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到7,10-dimethoxy-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  二醌阴离子自由基的电子结构和近红外光谱

  摘要：

  报道了几种取代的蒽二醌（1,4,5,8-蒽四酮）、1,4,6,11-萘四酮和5,7,12,14-并五苯四酮的制备。这些化合物具有由一个芳环隔开的两个醌，在含有 Bu{sub 4}N{times}BF{sub 4} 的非质子溶剂中进行电化学还原，以产生阴离子自由基（半醌）和二价阴离子。E{degree} 值通过循环伏安法估计。半醌通过 ESR 表征并且在没有空气的情况下是稳定的。半醌在近红外 (1-1.5 {μ}m) 中具有强烈、尖锐的带。单醌阴离子自由基没有发现这些带。描述了溶剂、反离子和取代基效应。对中性二醌、半醌、和半醌激发态以揭示离域阴离子的 {pi}*-{pi}* 激发光谱的起源。报告了 1,4,5,8-蒽四酮及其阴离子自由基的红外光谱，表明半醌在 IR 时间尺度上没有局部电荷。双离子是抗磁性的，并在 880 nm 附近产生电子激发带。

  DOI：

  10.1021/ja00159a049

文献信息

• Laduranty, Joelle; Lepage, Lucette; Lepage, Yves, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1161 - 1167
  作者：Laduranty, Joelle、Lepage, Lucette、Lepage, Yves

  DOI：——

  日期：——
• LADURANTY J.; LEPAGE L.; LEPAGE Y., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 12, 1161-1167
  作者：LADURANTY J.、 LEPAGE L.、 LEPAGE Y.

  DOI：——

  日期：——
• Electronic structure and near-infrared spectra of diquinone anion radicals
  作者：Jan E. Almlof、Martin W. Feyereisen、Thomas H. Jozefiak、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/ja00159a049

  日期：1990.1

  and semiquinone excited states to reveal the origin of the spectra as pi}*-pi}* excitations from delocalized anions. Infrared spectra are reported for 1,4,5,8-anthracenetetraone and its anion radical which demonstrate that the semiquinone does not have a localized charge on the IR time scale. Dianions were diamagnetic and gave electronic excitation bands near 880 nm.

  报道了几种取代的蒽二醌（1,4,5,8-蒽四酮）、1,4,6,11-萘四酮和5,7,12,14-并五苯四酮的制备。这些化合物具有由一个芳环隔开的两个醌，在含有 Busub 4}Ntimes}BFsub 4} 的非质子溶剂中进行电化学还原，以产生阴离子自由基（半醌）和二价阴离子。Edegree} 值通过循环伏安法估计。半醌通过 ESR 表征并且在没有空气的情况下是稳定的。半醌在近红外 (1-1.5 μ}m) 中具有强烈、尖锐的带。单醌阴离子自由基没有发现这些带。描述了溶剂、反离子和取代基效应。对中性二醌、半醌、和半醌激发态以揭示离域阴离子的 pi}*-pi}* 激发光谱的起源。报告了 1,4,5,8-蒽四酮及其阴离子自由基的红外光谱，表明半醌在 IR 时间尺度上没有局部电荷。双离子是抗磁性的，并在 880 nm 附近产生电子激发带。