(20R,22R,25RS)-2β,3β-diacetoxy-20,22-isopropylidenedioxy-25-trifluoromethyl-14α,25-bis(trimethylsiloxy)-27-nor-5β-cholest-7-en-6-one | 869850-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R,25RS)-2β,3β-diacetoxy-20,22-isopropylidenedioxy-25-trifluoromethyl-14α,25-bis(trimethylsiloxy)-27-nor-5β-cholest-7-en-6-one
• 英文别名: 2,3-di-O-acetyl-27,27,27-trifluoro-20-hydroxy-20,22-O-isopropylidene-14,25(RS)-di-O-trimethylsilylecdysone；[(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2-acetyloxy-10,13-dimethyl-6-oxo-14-trimethylsilyloxy-17-[(4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-(4,4,4-trifluoro-3-methyl-3-trimethylsilyloxybutyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 869850-10-2
• 化学式: C₄₀H₆₅F₃O₉Si₂
• 分子量: 803.117
• InChiKey: NFJBUUSECZZEFS-XNDGYDNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R,25RS)-2β,3β-diacetoxy-20,22-isopropylidenedioxy-25-trifluoromethyl-14α,25-bis(trimethylsiloxy)-27-nor-5β-cholest-7-en-6-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (20R,22R,25RS)-2β,3β,14α,25-tetrahydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-25-trifluoromethyl-27-nor-5β-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Alkenes and Study of Reactions of Polyfunctional Compounds: LXVII. Synthesis of 27,27,27-Trifluoro-20-hydroxyecdysone Acetonides from 24,25- and 25,26-Anhydro-20-hydroxyecdysone Derivatives via Ozonolysis and Trifluoromethylation

  摘要：

  对 20-hydroxy-2,3:20,22-di-O-isopropidylene-ecdysone 和 2,3-di-O-acetyl-20-hydroxy-20,22-O-isopropidyleneecdysone 的 24,25/25,26-anhydro 衍生物进行臭氧分解，然后对相应的 25-oxo 衍生物进行三氟甲基化，得到 2,3：20,22-二-O-异亚丙基和 20,22-O-异亚丙基-27,27,27-三氟-20-羟基癸酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0173-3
• 作为产物：
  描述：

  (2β,3β,5β,17β)-14-hydroxy-6-oxo-17-[(4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-(3-oxobutyl)-1,3-dioxolan-4-yl]androst-7-ene-2,3-diyl diacetate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以87%的产率得到(20R,22R,25RS)-2β,3β-diacetoxy-20,22-isopropylidenedioxy-25-trifluoromethyl-14α,25-bis(trimethylsiloxy)-27-nor-5β-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Alkenes and Study of Reactions of Polyfunctional Compounds: LXVII. Synthesis of 27,27,27-Trifluoro-20-hydroxyecdysone Acetonides from 24,25- and 25,26-Anhydro-20-hydroxyecdysone Derivatives via Ozonolysis and Trifluoromethylation

  摘要：

  对 20-hydroxy-2,3:20,22-di-O-isopropidylene-ecdysone 和 2,3-di-O-acetyl-20-hydroxy-20,22-O-isopropidyleneecdysone 的 24,25/25,26-anhydro 衍生物进行臭氧分解，然后对相应的 25-oxo 衍生物进行三氟甲基化，得到 2,3：20,22-二-O-异亚丙基和 20,22-O-异亚丙基-27,27,27-三氟-20-羟基癸酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0173-3