22(S),23(S)-methylenecholesterol | 75917-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22(S),23(S)-methylenecholesterol
• 英文别名: 22S,23S-methylenecholest-5-en-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(1R)-1-[(1S,2S)-2-(2-methylpropyl)cyclopropyl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 75917-89-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: MEMPEKZNYBWOLL-PGGYDQFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22(S),23(S)-methylenecholesterol 生成 23-methylcholesta-5,22(E)-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structure elucidation of 22(S),23(S)-methylenecholesterol. Evidence for direct bioalkylation of 22-dehydrocholesterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a043
• 作为产物：
  描述：

  (22R,23R)-22,23-(dichloromethylene)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane 在 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 22(S),23(S)-methylenecholesterol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: biomimetic ring openings of all isomers of 22,23-methylenecholesterol acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a034

文献信息

• Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: biomimetic ring openings of all isomers of 22,23-methylenecholesterol acetate
  作者：Mary P. Zimmerman、Hui Ting Li、William L. Duax、Charles M. Weeks、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00331a034

  日期：1984.9
• Isolation and structure elucidation of 22(S),23(S)-methylenecholesterol. Evidence for direct bioalkylation of 22-dehydrocholesterol
  作者：Pierre Alain Blanc、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00543a043

  日期：1980.11