2-苯基-6-三氟甲基喹喔啉 | 102729-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-苯基-6-三氟甲基喹喔啉
• 英文名称: 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinoxaline
• CAS: 102729-41-9
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂
• 分子量: 274.245
• InChiKey: QLAAXYDDWHUAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-6-三氟甲基喹喔啉 在 双氧水 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 以85%的产率得到3-苯基-7-三氟甲基喹喔啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-6(7)-R-substituted quinoxalines N-oxides. Synthesis, structure elucidation and antimicrobial activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90147-u
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-7-trifluoromethylquinoxalin-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 18.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2-苯基-6-三氟甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Loriga, Mario; Paglietti, Giuseppe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 277 - 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Glyoxals by Oxidation of Terminal Alkynes: One-Pot Synthesis of Quinoxalines
  作者：Shuai Shi、Tao Wang、Weibo Yang、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201300518

  日期：2013.5.17

  From terminal alkynes to glyoxals: Terminal alkynes can be oxidized under mild conditions by the use of an N‐oxide in the presence of a gold catalyst. The intermediate glyoxal derivatives can be transferred in a one‐pot procedure to substituted quinoxalines (see scheme).

  从末端炔烃到乙二醛：末端炔烃可在温和的条件下，通过在金催化剂存在下使用N氧化物进行氧化。中间体乙二醛衍生物可以通过一锅法转移到取代的喹喔啉（参见方案）。
• Iridium‐Catalyzed [4+2] Annulations of β‐Keto Sulfoxonium Ylides and <i>o</i> ‐Phenylenediamines: Mild and Facile Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Xiao‐Tong Wang、Jia‐Lin Song、Mei Zhong、Hua‐Jie Kang、Hui Xie、Tong Che、Bing Shu、Dongming Peng、Luyong Zhang、Shang‐Shi Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000411

  日期：2020.6.30

  The effective Cp*IrIII‐catalyzed [4+2] tandem cyclization reaction of β‐keto sulfoxonium ylides and o ‐phenylenediamine has been reported for the first time, furnishing monosubstituted quinoxaline and its derivatives with moderate to excellent yield. This novel protocol exhibits broad substrate scope as well as feasibility for late‐stage modification of drug molecules

  首次报道了有效的Cp * Ir III催化β-酮基硫代氧鎓基化物和邻苯二胺的串联[4 + 2]环化反应，提供了中等至优异收率的单取代喹喔啉及其衍生物。该新方案展示了广泛的底物范围以及药物分子后期修饰的可行性
• Catalyst-Free Synthesis of Quinoxalines
  作者：Dongming Lu、Qinjie Xiang、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18680

  日期：——

  Quinoxalines are a class of important heterocycles, so to explore a facile and practical new synthetic method is always demanded. We have developed a new catalyst-free domino synthesis of quinoxalines from phenacyl halides and 1,2-diaminoarenes. Phenacyl chlorides with lower activities are first used in synthesis of quinoxalines and afford up to 97 % yield with our protocol. Our process with sodium bicarbonate as deacid reagent is catalyst-free, simple, greener and practical.

  喹喔啉类化合物是一类重要的杂环化合物，因此一直需要探索一种简便实用的新合成方法。我们开发了一种无催化剂多米诺合成喹喔啉类化合物的新方法。在合成喹喔啉类化合物时，首先使用活性较低的苯酰基氯，在我们的方案下，产率可达 97%。我们采用碳酸氢钠作为脱酸试剂的工艺无需催化剂，简单、环保且实用。
• Cobalt-Catalyzed Effective Access to Quinoxalines with Insights in Annulation of Terminal Alkynes and <i>o</i>-Phenylenediamines
  作者：Hui-Ru Yang、Zhe-Yao Hu、Xin-Chang Li、Ling Wu、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03465

  日期：2022.11.18

  demonstrated by its gram-scale and broad potential applications. Furthermore, this protocol serves as a powerful tool for the late-stage functionalization of various complex bioactive molecules and drugs to provide a new class of molecules containing two distinct bioactive molecules directly linked. Detailed mechanistic studies reveal that the current reaction goes through a novel mechanism different from

  报道了一种通过使用钴催化剂和氧气作为末端氧化剂的组合来环化末端炔烃和邻苯二胺的新方法。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并以良好到高产率提供范围广泛的喹喔啉。该方法通过其克级和广泛的潜在应用得到证明。此外，该协议可作为各种复杂生物活性分子和药物后期功能化的强大工具，以提供包含两个直接连接的不同生物活性分子的新型分子。详细的机理研究表明，当前的反应通过一种不同于先前报道的乙二醛机制的新机制。
• Facile synthesis of quinoxaline catalyzed by iron-based carbon material in water
  作者：Fuying Zhu、Yamei Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133752

  日期：2024.1

  achieve the efficient synthesis of quinoxaline (16 examples, 82–91 % yield) with water as a solvent and without additional bases. Moreover, the industrial application potential of Fe20/NC-Mg is demonstrated by gram-level synthesis and reusability of catalysts after four cycles. This protocol has high atomic and step economy, which meets with the requirement of green synthesis.

  在此，我们报道了一种低金属铁负载（0.06 wt%）催化剂（Fe20/NC-Mg），其中FeN x位点和Mg(OH) 2纳米棒协同实现喹喔啉的高效合成（16 个例子） ，82–91% 产率），以水为溶剂，无需额外的碱。此外，克级合成和四次循环后催化剂的可重复使用性证明了Fe20/NC-Mg的工业应用潜力。该方案具有较高的原子经济性和步骤经济性，符合绿色合成的要求。