(1R,10R,13S)-8,19-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-2,4(9),5,7,15(20),16,18-heptaen-12-one | 935268-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,10R,13S)-8,19-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-2,4(9),5,7,15(20),16,18-heptaen-12-one
• CAS: 935268-13-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₈
• 分子量: 512.56
• InChiKey: VDLGFNCDKJUYJT-ZWOKBUDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,10R,13S)-8,19-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-2,4(9),5,7,15(20),16,18-heptaen-12-one 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到(1,2,4,10,11,13-hexamethoxy-3,12,16-trimethyl-7-oxo-6,7,9,15-tetrahydro-5H-6,15-epiminobenzo(4,5)azocino(1,2-b)isoquinolin-9-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-cribrostatin 4（renieramycin H）的不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604126
• 作为产物：
  描述：

  (1R,10R,13S)-19-hydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-8-phenylmethoxy-10-(phenylmethoxymethyl)-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-2,4(9),5,7,15(20),16,18-heptaen-12-one 在 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(1R,10R,13S)-8,19-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-2,4(9),5,7,15(20),16,18-heptaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-cribrostatin 4（renieramycin H）的不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604126

文献信息

• Formation of the C3-C4 Unsaturated Framework of Cribrostatin 4 via DEAD-Mediated Oxidation of an Allylic Tertiary Amine
  作者：Robert M. Williams、Guillaume Vincent、Yuyin Chen、Jonathan W. Lane

  DOI：10.3987/com-06-s(k)25

  日期：——

  The formal synthesis of the tetrahydroisoquinoline alkaloid cribrostatin 4 (1) is described. The synthesis features as a key step a DEAD-mediated oxidation of an allylic tertiary amine to an iminium ion immediately followed by a Pictet-Spengler cyclization to form the pentacyclic skeleton of cribrostatin 4.

  描述了四氢异喹啉生物碱 cribrostatin 4 (1) 的正式合成。该合成的关键步骤是 DEAD 介导的烯丙基叔胺氧化为亚胺离子，然后立即进行 Pictet-Spengler 环化以形成 cribrostatin 4 的五环骨架。