3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-27-nor-5β-cholestan-26-oic acid | 157966-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-27-nor-5β-cholestan-26-oic acid
• 英文别名: (24RS)-27-nor-3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid
• CAS: 157966-39-7
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆
• 分子量: 452.632
• InChiKey: UMPKOXMMIFOLSY-FDFYVFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-27-nor-5β-cholestan-26-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (24S)-27-nor-5β-cholestane-3α,7α,12α,24,26-pentol
  参考文献：
  名称：

  Kuramoto, Taiju; Noma, Yukio; Hoshita, Takahiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 4, p. 1330 - 1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-al 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 盐酸 、 碘 、 铜 、 锌 作用下， 生成 3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-27-nor-5β-cholestan-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Kuramoto, Taiju; Noma, Yukio; Hoshita, Takahiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 4, p. 1330 - 1334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-stereoselective Formation of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-Tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan- 26-oic Acid during Cholic Acid Biosynthesis.
  作者：Noriko KOBAYASHI、Chiaki HAGIWARA、Masuo MORISAKI、Masatoshi YURI、Izumi OYA、Yoshinori FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.1028

  日期：——

  Incubation of (25RS)-, (25R)- and (25S)-3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid (THCA, 6, 6a, 6b) and (24E)-3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholest-24-en-26-oic acid (7) with rat liver mitochondria gave all four stereoisomers (9a, 9b, 9c, 9d) of 3α, 7α, 12α, 24-Tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid (TeHCA). The corresponding 27-nor analogs (10, 11) were also converted non-stereoselectively to a 1 : 1 mixture of the epimeric 24-hydroxy compounds (12).

  将(25RS)-、(25R)-和(25S)-3α, 7α, 12α-三羟基-5β-胆烷-26-酸（THCA，6，6a，6b）以及(24E)-3α, 7α, 12α-三羟基-5β-胆甾-24-烯-26-酸（7）与大鼠肝线粒体结合，产生了4种立体异构体（9a，9b，9c，9d）——3α, 7α, 12α, 24-四羟基-5β-胆烷-26-酸（TeHCA）。相应的27-去氢衍生物（10，11）也非选择性地转化为1:1混合物的对映体24-羟基化合物（12）。