S-ethyl 2-(2,4-dimethylpentan-3-ylidene)hydrazinecarbothioate | 1401072-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S-ethyl 2-(2,4-dimethylpentan-3-ylidene)hydrazinecarbothioate
• CAS: 1401072-70-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂OS
• 分子量: 216.348
• InChiKey: RKVLPDWSSXKJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornene 、 S-ethyl 2-(2,4-dimethylpentan-3-ylidene)hydrazinecarbothioate 反应 3.0h， 以98%的产率得到(±)-exo-2-(2,4-dimethylpentan-3-ylidene)-4-oxo-2,3-diazatricyclo[4,3,1^6,9,0]decane-2-ium-3-ide
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基异氰酸酯的协同环加成反应烯烃的分子间氨基羰基化

  摘要：

  烯烃的氨基羰基化是访问仍未开发的β-氨基羰基基序的有效方法。在此，提出了亚氨基异氰酸酯与烯烃的分子间氨基羰基化反应性的发展。这包括发现芴酮衍生的试剂，该试剂对许多烯烃类别均有效，并有助于衍生化。富电子的底物最具反应性，这表明亚氨基异氰酸酯的LUMO与烯烃的HOMO反应。计算和实验结果支持涉及亚氨基异氰酸酯的协同异步[3 + 2]环加成反应，这是在反应条件下首次通过FTIR观察到的。该反应的产物是复杂的甲亚胺亚胺，它们是有价值的β-氨基羰基化合物（例如β-氨基酰胺和酯，吡唑啉酮和双环吡唑烷酮）的前体。通过对映选择性还原动力学拆分偶氮甲亚胺（s = 13–43）允许获得对映体富集的产品。总的来说，这项工作提供了一种将烯烃转化为β-氨基羰基化合物的新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02713
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 三氟甲苯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 S-ethyl 2-(2,4-dimethylpentan-3-ylidene)hydrazinecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  A Tunable Route for the Synthesis of Azomethine Imines and β-Aminocarbonyl Compounds from Alkenes

  摘要：

  Cyclic azomethine imines possessing a beta-aminocarbonyl motif are accessed from simple alkene and hydrazone starting materials. A thermal, concerted alkene aminocarbonylation pathway involving an imino-isocyanate intermediate is proposed and supported by DFT calculations. A notable feature of the process is the steric shielding present in the dipoles formed, which allows for facile purification of the products by chromatography or crystallization. In addition, a fluorenone-derived reagent is reported, which provides reactivity with several alkene classes and allows for mild derivatization of the dipoles into beta-aminoamides, beta-aminoesters, and beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja305491t

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BETA-AMINOCARBONYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BÉTA-AMINOCARBONYLES
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2013067646A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present application provides processes and intermediates useful in the production of β- aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds. Provided herein is a process for synthesizing β-aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds from an alkene and a hydrazone. Also provided herein is a process for synthesizing β-aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds from an alkene and a hydrazine. The present application further provides intermediate aminoisocyanate and iminoisocyanate compounds, and methods for synthesizing the starting hydrazone and hydrazine compounds.

  本申请提供了在生产β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物中有用的过程和中间体。本文提供了一种从烯烃和肼酮合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本文还提供了一种从烯烃和肼合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本申请进一步提供了中间体氨基异氰酸酯和亚氨基异氰酸酯化合物，以及合成起始肼酮和肼化合物的方法。