N-1-naphthylsulfonylglycine (R)-binaphthyl ester | 871249-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-1-naphthylsulfonylglycine (R)-binaphthyl ester
• 英文别名: N-1-naphthylsulfonylglycine (S)-binaphthyl ester；[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 2-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)acetate
• CAS: 871249-66-0；871249-74-0
• 化学式: C₃₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 533.604
• InChiKey: XIVHPQWRDQPBDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-naphthylsulfonylglycine (R)-binaphthyl ester 、 丁烯酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 以71%的产率得到[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 3-hydroxy-3-methyl-1-naphthalen-1-ylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline, a constituent of papuamides, using a diastereoselective tandem Michael-aldol reaction

  摘要：

  (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸是环状 depsipeptides（聚氧化肽A和B）的组成部分，通过使用甲基丙烯酮和N-1-萘基磺酰基甘氨酸（R）-双萘酯，在氯化锂诱导的对映选择性双联迈克尔-醛缩反应中高效合成，随后对产物进行水解，总产率为39%，共需五步完成。(c)2005 Elsevier Ltd.版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.111
• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthylsulfonylglycin 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-1-naphthylsulfonylglycine (R)-binaphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline, a constituent of papuamides, using a diastereoselective tandem Michael-aldol reaction

  摘要：

  (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸是环状 depsipeptides（聚氧化肽A和B）的组成部分，通过使用甲基丙烯酮和N-1-萘基磺酰基甘氨酸（R）-双萘酯，在氯化锂诱导的对映选择性双联迈克尔-醛缩反应中高效合成，随后对产物进行水解，总产率为39%，共需五步完成。(c)2005 Elsevier Ltd.版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.111

文献信息

• Practical synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline, a constituent of papuamides, using a diastereoselective tandem Michael-aldol reaction
  作者：Kazuishi Makino、Eri Nagata、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.111

  日期：2005.11

  (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methylproline, a constituent of cyclodepsipeptides polyoxypeptins A and B, was efficiently synthesized by lithium chloride-induced diastereoselective tandem Michael-aldol reaction using methyl vinyl ketone and N-1-naphthylsulfonylglycine (R)-binaphthyl ester and subsequent hydrolysis of the product in 39% overall yield and five steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸是环状 depsipeptides（聚氧化肽A和B）的组成部分，通过使用甲基丙烯酮和N-1-萘基磺酰基甘氨酸（R）-双萘酯，在氯化锂诱导的对映选择性双联迈克尔-醛缩反应中高效合成，随后对产物进行水解，总产率为39%，共需五步完成。(c)2005 Elsevier Ltd.版权所有。