1-Naphthylsulfonylglycylchlorid | 92740-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthylsulfonylglycylchlorid
• 英文别名: N-(Naphthalene-1-sulfonyl)glycyl chloride；2-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)acetyl chloride
• CAS: 92740-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 283.735
• InChiKey: AOPVCKZSHQUHHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthylsulfonylglycylchlorid 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-butyl-3-(4-cyanophenyl)-2-[[2-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)acetyl]amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Voigt; Vieweg, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 4, p. 226 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthylsulfonylglycin 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Naphthylsulfonylglycylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline, a constituent of papuamides, using a diastereoselective tandem Michael-aldol reaction

  摘要：

  (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸是环状 depsipeptides（聚氧化肽A和B）的组成部分，通过使用甲基丙烯酮和N-1-萘基磺酰基甘氨酸（R）-双萘酯，在氯化锂诱导的对映选择性双联迈克尔-醛缩反应中高效合成，随后对产物进行水解，总产率为39%，共需五步完成。(c)2005 Elsevier Ltd.版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.111

文献信息

• Voigt; Wagner, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 6, p. 379 - 381
  作者：Voigt、Wagner

  DOI：——

  日期：——
• BERNAT, ANDRE;DELEBASSEE, DENIS;FREHEL, DANIEL;MAFFRAND, JEAN-PIERRE;VALL+
  作者：BERNAT, ANDRE、DELEBASSEE, DENIS、FREHEL, DANIEL、MAFFRAND, JEAN-PIERRE、VALL+

  DOI：——

  日期：——
• Wagner; Voigt; Vieweg, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 4, p. 226 - 230
  作者：Wagner、Voigt、Vieweg

  DOI：——

  日期：——
• Practical synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline, a constituent of papuamides, using a diastereoselective tandem Michael-aldol reaction
  作者：Kazuishi Makino、Eri Nagata、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.111

  日期：2005.11

  (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methylproline, a constituent of cyclodepsipeptides polyoxypeptins A and B, was efficiently synthesized by lithium chloride-induced diastereoselective tandem Michael-aldol reaction using methyl vinyl ketone and N-1-naphthylsulfonylglycine (R)-binaphthyl ester and subsequent hydrolysis of the product in 39% overall yield and five steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸是环状 depsipeptides（聚氧化肽A和B）的组成部分，通过使用甲基丙烯酮和N-1-萘基磺酰基甘氨酸（R）-双萘酯，在氯化锂诱导的对映选择性双联迈克尔-醛缩反应中高效合成，随后对产物进行水解，总产率为39%，共需五步完成。(c)2005 Elsevier Ltd.版权所有。