7-ethoxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 52759-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-ethoxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 7-Aethoxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；7-Ethoxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 52759-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: VTBTVODIOKPVIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethoxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 、 甲酸乙酯 在 三甲胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 7-ethoxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉作为新型PDE4抑制剂的结构辅助鉴定和优化，导致发现有效的银屑病药物。

  摘要：

  牛皮癣是一种常见的慢性炎症性疾病，其特征在于皮肤斑块异常，并且已证明磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂可减轻牛皮癣的症状。为了找到一种新型的PDE4抑制剂，作为一种有效，安全和方便的治疗剂，我们构建了一个由小ber碱类似物组成的文库，并将具有四氢异喹啉骨架的化合物2鉴定为新型且有效的药物。通过一系列四氢异喹啉的结构辅助和基于细胞的结构活性关系研究，可以有效地发现具有高效力和选择性，特征明确的结合机制，高细胞通透性，良好的合格铅化合物（16）。安全性和药代动力学特征，以及抗银屑病的体内功效令人印象深刻，特别是局部应用。因此，我们的研究提供了一个使用药物化学，生物化学，生物物理和药理学方法相结合的有效发现天然产物中新颖，有效的铅化合物的主要实例。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00518
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 7-ethoxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Tanaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Aided Identification and Optimization of Tetrahydro-isoquinolines as Novel PDE4 Inhibitors Leading to Discovery of an Effective Antipsoriasis Agent
  作者：Xianglei Zhang、Guangyu Dong、Heng Li、Wuyan Chen、Jian Li、Chunlan Feng、Zhanni Gu、Fenghua Zhu、Rui Zhang、Minjun Li、Wei Tang、Hong Liu、Yechun Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00518

  日期：2019.6.13

  effectiveness of phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitor to lessen the symptoms of psoriasis has been proved. Aiming to find a novel PDE4 inhibitor acting as an effective, safe, and convenient therapeutic agent, we constructed a library consisting of berberine analogues, and compound 2 with a tetrahydroisoquinoline scaffold was identified as a novel and potent hit. The structure-aided and cell-based structure-activity

  牛皮癣是一种常见的慢性炎症性疾病，其特征在于皮肤斑块异常，并且已证明磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂可减轻牛皮癣的症状。为了找到一种新型的PDE4抑制剂，作为一种有效，安全和方便的治疗剂，我们构建了一个由小ber碱类似物组成的文库，并将具有四氢异喹啉骨架的化合物2鉴定为新型且有效的药物。通过一系列四氢异喹啉的结构辅助和基于细胞的结构活性关系研究，可以有效地发现具有高效力和选择性，特征明确的结合机制，高细胞通透性，良好的合格铅化合物（16）。安全性和药代动力学特征，以及抗银屑病的体内功效令人印象深刻，特别是局部应用。因此，我们的研究提供了一个使用药物化学，生物化学，生物物理和药理学方法相结合的有效发现天然产物中新颖，有效的铅化合物的主要实例。
• Kondo; Tanaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 4
  作者：Kondo、Tanaka

  DOI：——

  日期：——