2-isopropoxy-1,4-naphthoquinone | 53626-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-isopropoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-isoprpoxy-1,4-naphtoquinon；2-isopropoxy-[1,4]naphthoquinone；2-Isopropoxy-[1,4]naphthochinon；2-Isopropoxy-1,4-naphthochinon；1,4-Naphthalenedione, 2-(1-methylethoxy)-；2-propan-2-yloxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 53626-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: UPLMJIUMVHVVAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  354.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-1,4-naphthoquinone 在 nitric oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Depew, M. Catherine; Adeleke, B. B.; Rutter, Allison, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2281 - 2284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-isopropoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lawsone, Juglone, and β-Lapachone Derivatives with Enhanced Mitochondrial-Based Toxicity
  作者：Laura Anaissi-Afonso、Sandra Oramas-Royo、Jessel Ayra-Plasencia、Patricia Martín-Rodríguez、Jonay García-Luis、Isabel Lorenzo-Castrillejo、Leandro Fernández-Pérez、Ana Estévez-Braun、Félix Machín

  DOI：10.1021/acschembio.8b00306

  日期：2018.8.17

  Saccharomyces cerevisiae for several derivatives of three important natural naphthoquinones: lawsone, juglone, and β-lapachone. We have found that (i) the free hydroxyl group of lawsone and juglone modulates toxicity; (ii) lawsone and juglone derivatives differ in their mechanisms of action, with ROS generation being more important for the former; and (iii) a subset of derivatives possess the capability to disrupt

  萘醌是从植物和微生物中获得的最活跃的天然产物之一。萘醌通过多效机制发挥其生物活性，包括对细胞亲核试剂的反应性、活性氧 (ROS) 的产生和蛋白质的抑制。在这里，我们报告了在酿酒酵母中进行的机械抗增殖研究对于三种重要的天然萘醌的几种衍生物：指甲花醌、胡桃醌和 β-拉帕醌。我们发现 (i) 胡桃醌和胡桃醌的游离羟基可调节毒性；(ii) 指甲花醌和胡桃醌衍生物的作用机制不同，活性氧的产生对前者更为重要；(iii) 一部分衍生物具有破坏线粒体功能的能力，在这方面，β-拉帕酮是最有效的化合物。此外，我们将酵母结果与抗菌和抗肿瘤活性进行了交叉比较。我们讨论了萘醌的机理发现、抗增殖活性和物理化学性质之间的关系。
• The Photochemical Raction of 2-Alkoxy-1,4-naphthoquinones with Olefins. II. The Formation of Tetrahydropyran-ring Compounds
  作者：Tetsuo Otsuki

  DOI：10.1246/bcsj.47.3089

  日期：1974.12

  The photochemical reaction of 2-alkoxy-1,4-naphthoquinones with numerous types of olefins was investigated. The reaction was found to proceed smoothly in possible combinations of quinones and olefins to give photo-addition compounds in good yields. The structure of the addition compounds was determined to be 10 by their elemental analyses, mass, IR, PMR, and chemical reactions. The photo-addition reaction

  研究了 2-烷氧基-1,4-萘醌与多种烯烃的光化学反应。发现该反应在醌和烯烃的可能组合中顺利进行，以良好的产率得到光加成化合物。通过元素分析、质量、红外、PMR和化学反应确定加成化合物的结构为10。光加成反应的特征在于形成四氢吡喃环。这种类型的光加成反应以前是未知的。描述了新光化学反应的范围和局限性。
• Photoinduced Reactions of <i>para</i>-Quinones with Bicyclopropylidene Leading to Diverse Polycyclic Compounds with Spirocyclopropanes
  作者：Wei Wang、Wen-Jie Zhang、Lei Wang、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun、Jian-Hua Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1021/jo4008767

  日期：2013.6.21

  photoproducts. Chemoselectivity of the photocycloaddition of BCP with naphthoquinones relies largely on the substitution groups linked to the C═C in between the two carbonyl groups to give different types of products. Photoreaction of BCP with 9,10-anthraquinone gave not only the spirooxetane product, but also a novel spiro[indan-1,1′-phthalan]-3′-one product whose formation might be initiated by a transannular

  双环亚丙基（BCP）与对醌的光诱导反应（p苯醌，萘醌和蒽醌）被发现通过不同的环加成途径进行，并产生带有螺丙基部分的多种多环产物。BCP与苯醌的光环加成产生螺环氧杂环丁烷作为主要产物，其在辐射下能够重新排列为螺线[4.5] deca-6,9-二烯-2,8-二酮作为次级光产物。BCP与萘醌的光环加成的化学选择性在很大程度上取决于两个羰基之间与C═C连接的取代基，从而产生不同类型的产物。BCP与9,10-蒽醌的光反应不仅产生了螺氧杂环丁烷产物，而且还产生了一种新型的螺[indan-1,1'-phthalan] -3'-产物，其形成可能是由于C4环丙基的环过环进攻而引发的。激进的对羰基。提出了在BCP与对苯醌的光反应中形成多种主要或次要产物的机制。一些光反应也具有作为重要的螺多环化合物如倍半萜的有用合成方案的潜力。
• Microwave-induced Monohydroxymethylation and Monoalkoxylation of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Vandana Bansal、Jyotsana Sharma、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1039/a803513j

  日期：——

  1,4-Naphthoquinones and its derivatives have been hydroxymethylated and alkoxylated in the quinone ring using,respectively, formalin or an alcohol, in the presence of K2CO3 or HgO by heating or microwave irradiation.

  1,4-萘醌及其衍生物在醌环中分别使用甲醛或醇，在K2CO3或HgO的存在下，通过加热或微波辐射进行了氢氧甲基化和烷氧基化。
• The Photochemical Reaction of 2-Alkoxy-1,4-naphthoquinones with Olefins. III. The Re-examination of the Structures of the Photo-addition Compounds and the Reaction Mechanism
  作者：Tetsuo Otsuki

  DOI：10.1246/bcsj.49.2596

  日期：1976.9

  as final reaction products, the other cyclobutane-ring compounds, though once produced, were too unstable to undergo the subsequent photochemical reaction to give oxetanol-ring compounds on further irradiation. The stability of the cyclobutane-ring compounds was dependent on both the substituents of the olefins and the wavelength of the light. The origin of the stability and the reaction mechanism

  在 2-烷氧基-1,4-萘醌与多种烯烃的光化学反应中，发现产生两种类型的光加成化合物：环丁烷环化合物和氧杂环丁烷醇环化合物。尽管本作者主要根据光谱数据的分析将四氢吡喃环化合物的结构指定为一种光加成化合物，但先前提出的结构应根据化学反应。尽管一些环丁烷环化合物足够稳定，可以作为最终反应产物分离，但其他环丁烷环化合物虽然一旦产生，则太不稳定而无法进行随后的光化学反应，无法在进一步照射下得到氧杂环丁烷醇环化合物。环丁烷环化合物的稳定性取决于烯烃的取代基和光的波长。研究了稳定性的起源和反应机理...