4-氟萘-1-甲腈 | 13916-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氟萘-1-甲腈
• 中文别名: 1-氰基-4-氟萘；4-氟-1-萘甲腈;；4-氟-1-萘甲腈
• 英文名称: 4-fluoro-1-naphthonitrile
• 英文别名: 4-fluoronaphthalene-1-carbonitrile；4-Fluor-1-cyan-naphthalin；1-Cyano-4-fluoronaphthalene
• CAS: 13916-99-9
• 化学式: C₁₁H₆FN
• 分子量: 171.174
• InChiKey: XQSGYYNFKIQWAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91°C
• 沸点：
  314.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下不稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P322,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P361,P362,P363,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H301,H311,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下请将物品密封保存，避免光照，并置于干燥通风处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟萘-1-甲腈 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-氟-1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects. VIII.¹ Synthesis of Substituted α- and β-Fluoronaphthalenes²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00978a038
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-三氟甲基萘 在 ytterbium(III) oxide 、 三(三甲基硅)胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以88 %的产率得到4-氟萘-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的机械化学芳基化脱三氟甲基化

  摘要：

  ArCF 3的化学计量脱氟功能化是一个概念上有吸引力的研究目标。它能够实现含CF 3芳族分子具有挑战性的后期功能化，并有助于解决因相对惰性的含ArCF 3分子积累而导致的环境风险。同样，Ar-CN 键的特征限制了它们在交叉偶联反应中的应用。因此，在 C-C 键形成领域，对苯甲腈在脱氰 Suzuki-Miyaura 型偶联中的应用仍然有很高的需求。在此，我们报道了机械化学诱导和氧化镱（Yb 2 O 3）介导的三氟甲基芳烃的脱氟氰化。此外，我们描述了一种简单的机械化学促进和镍催化的苯甲腈脱氰芳基化反应以获得联苯。本文描述了将两个过程组合在一锅多组分方案中以实现ArCF 3的简明直接芳基化脱三氟甲基化。这项工作是迄今为止首次实现以 CF 3作为正式离去基团的 C-C 偶联。

  DOI：

  10.1039/d3ob00787a

文献信息

• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• Discovery of Flexible Naphthyltriazolylmethane-based Thioacetic Acids as Highly Active Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitors for the Treatment of Hyperuricemia of Gout
  作者：Xiansheng Zhang、Jingwei Wu、Wei Liu、Yuqiang Liu、Yafei Xie、Qian Shang、Zhixing Zhou、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.2174/1573406412666160915163002

  日期：2017.4.10

  Background: Gout is the most common inflammatory arthritis, which, if left untreated or inadequately treated, will lead to joint destruction, bone erosion and disability due to the crystal deposition. Uric acid transporter 1 (URAT1) was the promising therapeutic target for urate-lowering therapy. Objective: The goal of this work is to understand the structure-activity relationship (SAR) of a potent lesinurad-based

  背景：痛风是最常见的炎症性关节炎，如果不及时治疗或治疗不足，会由于晶体沉积而导致关节破坏，骨质侵蚀和残疾。尿酸转运蛋白1（URAT1）是降低尿酸盐治疗的有希望的治疗靶标。 目的：这项工作的目的是了解有效的基于lesinurad的命中2-（（5-bromo-4-（（4-cyclopropyl-naphth-1-yl）methyl）钠的结构-活性关系（SAR） ）-4H-1,2,4-（三唑-3-基）硫代）乙酸酯（1c），并据此发现了更有效的URAT1抑制剂。 方法：系统地研究1c的SAR，并通过稳定表达人胚胎肾293（HEK293）细胞抑制URAT1介导的[8-14C]尿酸摄取，测定合成化合物1a-1t的体外URAT1抑制活性。人类URAT1。 结果：合成了20种化合物1a-1t。进行SAR分析。两种高活性URAT1抑制剂2-（（5-bromo-4-（（4-n-propylnaphth-1-yl）methyl）-4H-1
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Naidu B. Narasimhulu

  公开号：US20070129379A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention encompasses a series bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了一系列公式I的双环嘧啶酮化合物，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Selective androgen receptor modulators
  申请人：Miller Chris P.

  公开号：US20090253758A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  This invention provides compounds of formulas I, Ia, Ib, Ic, Id, Ie, and or salts thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of formulas I, Ia, Ib, Ic, Id, Ie, and a pharmaceutically acceptable excipient, methods of modulating the androgen receptor, methods of treating diseases beneficially treated by an androgen receptor modulator (e.g., sarcopenia, prostate cancer, contraception, type 2 diabetes related disorders or diseases, anemia, depression, and renal disease) and processes for making compounds of formulas I, Ia, Ib, Ic, Id, Ie, and intermediates useful in the preparation of same.

  本发明提供了公式I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie的化合物，以及它们的盐，包含这些化合物的药物组合物和药用辅料，调节雄激素受体方法，治疗可受益于雄激素受体调节剂（例如，肌肉减少症、前列腺癌、避孕、2型糖尿病相关疾病或病症、贫血、抑郁和肾脏疾病）的疾病的方法，以及制造公式I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie的化合物和用于制备这些化合物的中间体的过程。