(Z)-4-(1-cyclopropyl-2-oxo-2-(pyridin-3-yl)ethylidene)-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 1221794-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(1-cyclopropyl-2-oxo-2-(pyridin-3-yl)ethylidene)-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: (4Z)-4-(1-cyclopropyl-2-oxo-2-pyridin-3-ylethylidene)-2-methylisoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1221794-14-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: UDOBRPYIAKFDFE-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮 、 3-(cyclopropylethynyl)pyridine 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-4-(1-cyclopropyl-2-oxo-2-(pyridin-3-yl)ethylidene)-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 、 (E)-4-(1-cyclopropyl-2-oxo-2-(pyridin-3-yl)ethylidene)-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 、 7-(cyclopropanecarbonyl)-5-methyl-4H-isoquinolino[4,5-gh]quinoline-4,6(5H)-dione 、 7-(cyclopropanecarbonyl)-5-methyl-4H-benzo[de]pyrido[4,3-g]isoquinoline-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1,3,4-三酮与炔烃的光诱导串联反应以构建氮杂多环化合物

  摘要：

  异喹啉-1,3,4-三酮（3）与氮杂芳基取代的乙炔（4a - 4o）的光诱导串联反应被描述为构建新型氮杂多环化合物的有效方法。大多数反应是通过光诱导的[2 + 2]环加成反应（Paterno-Büchi反应）-氧杂环丁烯电环开环-己三烯至菲型电环化-氧化脱氢的串联反应顺序。使用异喹啉三酮与被吡啶，嘧啶，吡嗪和喹啉等不同氮杂芳基环取代的乙炔进行的这些光串联反应，我们能够获得各种杂多氮杂多环骨架，其中异喹啉二酮与萘，喹啉或异喹啉，喹唑啉，喹喔啉和苯并菲合，产率分别高达85％。讨论了[2 + 2]光环加成反应的区域选择性和反应顺序中导致形成不同的氮杂-多环系统的电环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo100218w