2-(dicyclohexylphosphinoyl)-2'-isopropoxy-1,1'-binaphthyl | 679787-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(dicyclohexylphosphinoyl)-2'-isopropoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 1-(2-Dicyclohexylphosphorylnaphthalen-1-yl)-2-propan-2-yloxynaphthalene
• CAS: 679787-78-1；908350-71-0
• 化学式: C₃₅H₄₁O₂P
• 分子量: 524.683
• InChiKey: KKAFGYGSVUKFET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  677.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dicyclohexylphosphinoyl)-2'-isopropoxy-1,1'-binaphthyl 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(dicyclohexylphosphino)-2'-isopropoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Hydroesterification of Vinylarenes Catalyzed by Palladium Complexes of Dialkylmonoaryl- and Monoalkyldiarylphosphines

  摘要：

  研究了使用PdCl2和单齿磷配体混合物作为催化剂对乙烯基芳烃进行水解酯化反应。作为配体，薄荷基二苯基膦（MDPP）、新薄荷基二苯基膦（NMDPP）和二环己基（苯基）膦（Cy2PPh）在无酸等添加剂的温和反应条件下有效地产生了高区域选择性的支链酯。研究表明，环烷基基团的电子效应和立体效应在实现高催化活性方面均具有重要意义。当使用(S)-2-二环戊基膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘进行2-甲氧基-6-乙烯基萘的非对称水解酯化时，得到了53%对映体过量(S)-萘普生甲酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.347
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 HY zeolite 、 双氧水 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(dicyclohexylphosphinoyl)-2'-isopropoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bulky and Electron-Rich MOP-type Ligands and Their Applications in Palladium-Catalyzed C−N Bond Formation

  摘要：

  A series of 2-dialkylphosphino-2'-alkoxy-1,1'-binaphthyl ligands ( 6a-c and 8a-c) have been prepared conveniently by a lithium-initiated ring-opening reaction of dinaphthofuran, followed by selective phosphorylation. These compounds displayed a remarkable air and moisture stability, both in solid form and in solution. Application of these phosphine ligands in palladium-catalyzed C-N bond forming reactions revealed the crucial roles of the steric bulk of the substituents on the phosphorus atom governing the catalytic activity. Specifically, 2-di-tert-butylphosphino-2'-isopropoxy-1, 1'-binaphthyl ( 8b) proved to be the most effective for the aminations of aryl halides with primary amines, while the less bulky 2-dicyclohexyl-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl ( 6a) was more effective for the aminations with secondary amines. The steric and electronic effects of the ligands were analyzed to account for these observations.

  DOI：

  10.1021/jo060945k