6-styryl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine | 56429-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-styryl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine
• 英文别名: 6-(2-phenylethenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 56429-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: QHGCAXZLWAPTQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl thiocinnamate 、 1,4-Benzodioxane-6-carbonyl Fluoride 在 palladium dichloride 、 锌 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64 %的产率得到6-styryl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  钯催化实现化学选择性 C(sp2)–C(sp2) 双脱羰交叉亲电子偶联：反应进展和机制研究

  摘要：

  过渡金属催化的两种亲电试剂的交叉亲电偶联已被证明是有机合成中构建 C-C 键的一种强大且经济的策略。尽管取得了相当大的进步，但通过脱羰方式实现 sp 杂化羧酸衍生物的交叉亲电子偶联仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们公开了通过钯催化芳酰氟与各种芳基和烯基硫酯的化学选择性C(sp)-C(sp)双脱羰交叉亲电子偶联。由于羧酸和相关衍生物的广泛可及性、天然丰度和稳定性，该催化方案为有效合成联芳基和二苯乙烯衍生物提供了一条替代途径。一系列实验和理论计算的结合表明，芳酰氟转化为相应的硫酯、催化剂PdCl中的氯阴离子和原位生成的Zn(II)试剂在当前的交叉偶联反应中发挥着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115671

文献信息

• An Efficient Combination of Microwave Dielectric Heating and the Use of Solid-Supported Triphenylphosphine for Wittig Reactions
  作者：Jacob Westman

  DOI：10.1021/ol0167053

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]Olefins could be formed in an efficient way by the use of stable ylides in just a few minutes using microwave dielectric heating. The drawback with the Wittig reaction in solution phase is the formation of I equiv of triphenylphosphine oxide. To avoid this, the corresponding protocol using the efficient combination of solid-supported triphenylphosphine and microwave dielectric heating was developed. An even more efficient one-pot three-step Wittig reaction was also developed.