9-chloro-8-nitro-3,3-dimethyl-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione | 909731-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9-chloro-8-nitro-3,3-dimethyl-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione
• 英文别名: 9-Chloro-3,3-dimethyl-8-nitrobenzo[f]chromene-7,10-dione
• CAS: 909731-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₅
• 分子量: 319.701
• InChiKey: XYPKTISVBNMTAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-8-nitro-3,3-dimethyl-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione 、 (+/-)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4'-methylpent-3'-enyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到9-(9-hydroxy-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromen-8-yl)-3,3-dimethyl-8-nitro-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  合成2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的新方法：在不对称硝基联苯醌的区域特异性制备中的应用

  摘要：

  利用改进的方法，利用四氟硼酸硝基鎓高产率地合成了新型的2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌。随后转化为2-氯-3-硝基-1,4-萘醌并用羟基醌阴离子取代氯，得到具有完全区域控制的3-硝基-2,2'-联萘醌。

  DOI：

  10.1021/jo060825c
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 在 nitronium tetrafluoborate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9-chloro-8-nitro-3,3-dimethyl-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  合成2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的新方法：在不对称硝基联苯醌的区域特异性制备中的应用

  摘要：

  利用改进的方法，利用四氟硼酸硝基鎓高产率地合成了新型的2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌。随后转化为2-氯-3-硝基-1,4-萘醌并用羟基醌阴离子取代氯，得到具有完全区域控制的3-硝基-2,2'-联萘醌。

  DOI：

  10.1021/jo060825c

文献信息

• A New Method for the Synthesis of 2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones:  Application to Regiospecific Preparation of Unsymmetrical Nitrobiquinones
  作者：Min Yu、Helena C. Malinakova、Kenneth W. Stagliano

  DOI：10.1021/jo060825c

  日期：2006.8.1

  Novel 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones were synthesized by an improved method utilizing nitronium tetrafluoroborate in high yields. A subsequent conversion to 2-chloro-3-nitro-1,4-naphthoquinones and a substitution of the chlorine by hydroxyquinone anions yielded 3-nitro-2,2‘-binaphthoquinones with a complete regiocontrol.

  利用改进的方法，利用四氟硼酸硝基鎓高产率地合成了新型的2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌。随后转化为2-氯-3-硝基-1,4-萘醌并用羟基醌阴离子取代氯，得到具有完全区域控制的3-硝基-2,2'-联萘醌。