(Z)-4-bromo-5-(phenylmethylene)furan-2-(5H)-one | 676556-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-4-bromo-5-(phenylmethylene)furan-2-(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-4-bromofuran-2-one
• CAS: 676556-29-9
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: CGXTVFIPQPIMIY-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-5-(phenylmethylene)furan-2-(5H)-one 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(Z)-5-phenyl-2,4-pentadien-4-olide
  参考文献：
  名称：

  A New, Highly Stereoselective Synthesis of β-Unsubstituted (Z)-γ-Alkylidenebutenolides Using Bromine as a Removable Stereocontrol Element

  摘要：

  通过在烯丙基缩醛与醛的缩合反应中引入空间位阻基团，以高度立体控制的方式制备了几种β-未取代（Z）-γ-烯丙基丁烯醇。本文介绍了将这种方法应用于合成抗肿瘤庚烯（S）-美洛多林和来自夏枯草的噻吩内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968004
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(Z)-4-bromo-5-(phenylmethylene)furan-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New, Highly Stereoselective Synthesis of β-Unsubstituted (Z)-γ-Alkylidenebutenolides Using Bromine as a Removable Stereocontrol Element

  摘要：

  通过在烯丙基缩醛与醛的缩合反应中引入空间位阻基团，以高度立体控制的方式制备了几种β-未取代（Z）-γ-烯丙基丁烯醇。本文介绍了将这种方法应用于合成抗肿瘤庚烯（S）-美洛多林和来自夏枯草的噻吩内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968004

文献信息

• METHYLENE FURANONE DERIVATIVES AND USE OF SAID DERIVATIVES AS A PHOTOPROTECTING OR ANTIOXIDANT OR DEPIGMENTATION AGENT IN COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS
  申请人：Marchal Estelle

  公开号：US20110184059A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to novel methylene furanone derivatives as well as the use thereof as a protective, antioxidant, or depigmentation agent in cosmetic or dermatological compositions. The invention also relates to a method for preparing said derivatives involving a Suzuki-Miyaura coupling reaction from corresponding dibromofuranone derivatives. The invention also relates to a method of preparation involving a coupling reaction of 2-methoxy-furan derivatives with a ketone followed by dehydration.

  本发明涉及新型亚甲基呋喃酮衍生物，以及其作为化妆品或皮肤科组合物中的保护剂、抗氧化剂或脱色剂的用途。该发明还涉及一种制备所述衍生物的方法，涉及从相应的二溴呋喃酮衍生物中进行Suzuki-Miyaura偶联反应的方法。该发明还涉及一种涉及2-甲氧基呋喃衍生物与酮进行偶联反应，然后脱水的制备方法。
• A Novel Access to γ-Alkylidenebutenolides: Sequential Stille Couplings of Dibromomethylenebutenolides
  作者：Reinhard Brückner、Achim Sorg、Konrad Siegel

  DOI：10.1055/s-2003-44997

  日期：——

  γ-(Dibromomethylene)butenolide (2) and β-bromo-γ-(bromomethylene)butenolide (Z-5), both of which obtained from dibromolevulinic acid (6) in a single step, underwent Pd-catalyzed couplings with phenyl- or styryltributylstannane giving mono­bromobutenolides with excellent stereo- and regiocontrol. A second Stille coupling or the reduction with Zn dust led to bromine-free γ-alkylidenebutenolides as single stereoisomers.

  δ-（二溴亚甲基）丁烯内酯（2）和δ-²-溴-δ-（溴亚甲基）丁烯内酯（Z-5）均由二溴乙酰丙酸（6）一步制得，它们在 Pd 催化下与苯基或苯乙烯基三丁基锡烷发生偶联反应，得到具有极佳立体和区域控制的单溴丁烯内酯。通过第二次 Stille 偶联或与 Zn 粉尘的还原反应，可得到不含溴的δ-亚烷基丁烯酸单立体异构体。
• DERIVES DE METHYLENE FURANONE ET UTILISATION DE CES DERIVES EN TANT QU'AGENT PHOTOPROTECTEUR OU ANTIOXYDANT OU DEPIGMENTANT DANS DES COMPOSITIONS A USAGE COSMETIQUE OU DERMATOLOGIQUE.
  申请人：Pierre Fabre Dermo-Cosmétique

  公开号：EP2350036B1

  公开（公告）日：2015-04-15
• US8563548B2
  申请人：——

  公开号：US8563548B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• [EN] METHYLENE FURANONE DERIVATIVES AND USE OF SAID DERIVATIVES AS A PHOTOPROTECTING OR ANTIOXIDANT OR DEPIGMENTATION AGENT IN COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] DERIVES DE METHYLENE FURANONE ET UTILISATION DE CES DERIVES EN TANT QU'AGENT PHOTOPROTECTEUR OU ANTIOXYDANT OU DEPIGMENTANT DANS DES COMPOSITIONS A USAGE COSMETIQUE OU DERMATOLOGIQUE.
  申请人：FABRE PIERRE DERMO COSMETIQUE

  公开号：WO2010034827A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  La présente demande concerne de nouveaux dérivés de méthylène furanone ainsi que leur utilisation en tant qu'agent protecteur, antioxydant, ou dépigmentant dans des compositions à usage cosmétique ou dermatologique. La demande se rapporte aussi à un procédé de préparation de ces dérivés impliquant une réaction de couplage de Suzuki-Myaura à partir des dérivés dibromofuranones correspondants. La demande se rapporte aussi à un procédé de préparation impliquant une réaction de couplage entre des dérivés 2-methoxy-furane avec une cétone et suivie d'une déshydratation.