(1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl)dibenzene | 30222-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethane；1-(o-Methoxyphenyl)-1,2-diphenylaethan；1,2-Diphenyl-1-(2-methoxy-phenyl)-ethan；1-(1,2-Diphenylethyl)-2-methoxybenzene；1-(1,2-diphenylethyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 30222-33-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: KPXDZJCBCOHXMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  387.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl)dibenzene 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2-Diphenyl-1-<2-hydroxy-phenyl>-aethan
  参考文献：
  名称：

  Binsch,G. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2893 - 2902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Binsch,G. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2893 - 2902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Diarylation of Vinylarenes
  作者：David Anthony、Qiao Lin、Judith Baudet、Tianning Diao

  DOI：10.1002/anie.201900228

  日期：2019.3.4

  A nickel‐catalyzed asymmetric diarylation reaction of vinylarenes enables the preparation of chiral α,α,β‐triarylated ethane scaffolds, which exist in a number of biologically active molecules. The use of reducing conditions with aryl bromides as coupling partners obviates the need for stoichiometric organometallic reagents and tolerates a broad range of functional groups. The application of an N‐oxyl

  镍催化乙烯基芳烃的不对称二芳基化反应能够制备手性 α,α,β-三芳基化乙烷支架，该支架存在于许多生物活性分子中。使用芳基溴化物作为偶联伙伴的还原条件消除了对化学计量有机金属试剂的需求，并耐受广泛的官能团。将N-氧基自由基作为配体应用于镍催化剂代表了一种促进镍催化交叉偶联反应的新方法。
• Highly efficient iodine-catalyzed hydroarylation of arenes with styrenes
  作者：Cheng-Ming Chu、Wan-Ju Huang、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.178

  日期：2007.9

  Iodine mediates the hydroarylation of styrenes with arenes and heteroarenes to afford 1,1-diarylalkanes in good to high yields. Details regarding the substrate scope and selectivity of this hydroarylation reaction are discussed.

  碘介导苯乙烯与芳烃和杂芳烃的加氢芳基化反应，从而以高收率或高收率提供1,1-二芳基烷烃。讨论了有关该加氢芳基化反应的底物范围和选择性的细节。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Intermolecular Difunctionalization of Terminal Alkenes with Organostannanes and Molecular Oxygen
  作者：Kaveri Balan Urkalan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.200900218

  日期：2009.4.14

  palladium complex catalyzes the title transformations, which are thought to proceed via a π‐allyl or π‐benzyl intermediate. The regioselectivity of the reaction (1,2‐ or 1,1‐difunctionalization) depends on the type of terminal double bond (conjugated or nonconjugated) in the substrate (see scheme) and appears to be controlled by the relative rates of β‐hydride elimination and transmetalation. DMA=dimethylacetamide

  阳离子钯配合物催化标题转化，这被认为是通过 π-烯丙基或 π-苄基中间体进行的。反应的区域选择性（1,2-或 1,1-双官能化）取决于底物中末端双键（共轭或非共轭）的类型（见方案），似乎受 β-氢化物的相对速率控制消除和转移。DMA=二甲基乙酰胺，Tf=三氟甲磺酸。
• Aluminum Chloride Catalyzed Friedel-Crafts Reaction of Anisole with Epoxide Accompanying Isomerization
  作者：Masashi Inoue、Toshio Sugita、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.174

  日期：1978.1

  The reaction of anisole with propylene oxide by aluminum chloride has been studied in various kinds of solvents. While the normal Friedel-Crafts reaction yielded 2-(methoxyphenyl)-1-propanols, 1,1-bis(methoxyphenyl)-propanes were also formed in this reaction; these were not obtained by the subsequent reaction of mono(methoxyphenyl) products with another anisole. The yields of 1,1-bis(methoxyphenyl)propanes

  苯甲醚与环氧丙烷在氯化铝作用下的反应已在各种溶剂中进行了研究。虽然正常的 Friedel-Crafts 反应产生 2-(甲氧基苯基)-1-丙醇，但在该反应中也形成 1,1-双(甲氧基苯基)-丙烷；这些不是通过单（甲氧基苯基）产物与另一种苯甲醚的后续反应获得的。1,1-双(甲氧基苯基)丙烷的产率通过增加溶剂的碱性而增加。1,1-双(甲氧基苯基)丙烷的形成机制可以通过环氧化物异构化为醛和随后与苯甲醚缩合来解释。各种环氧化物也在硝基甲烷中生成 1,1-双（甲氧基苯基）烷烃。
• Mo-catalyzed Friedel-Crafts alkylation using alkenes under mild condition
  作者：Nobukazu Taniguchi、Kenji Kitayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154729

  日期：2023.10

  Mo-catalyzed hydroarylation of alkenes can be achieved at room temperature. The procedure can perform by using electron rich arenes, and the corresponding product is obtained regioselectively as a mixture of para- and ortho-isomers in good yield. Both aryl alkenes and aliphatic alkenes are available in the procedure. On the other hand, a reaction of allylic acetates gives the corresponding allyl arenes

  Mo催化的烯烃加氢芳基化可以在室温下实现。该过程可以通过使用富电子芳烃来进行，并且以良好的产率区域选择性地获得对位异构体和邻位异构体的混合物形式的相应产物。该过程中可以使用芳基烯烃和脂肪族烯烃。另一方面，烯丙基乙酸酯的反应通过乙酰氧基的离开得到相应的烯丙基芳烃。