(4aR,6S,7R,8R,9aS)-8-Methyl-6-vinyl-7-((2R,3S)-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloheptene | 425376-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8R,9aS)-8-Methyl-6-vinyl-7-((2R,3S)-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloheptene
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,9aS)-6-ethenyl-7-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-8-methyl-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepine
• CAS: 425376-67-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: RRFVQJQBFGJFMH-BEGRTSAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,9aS)-8-Methyl-6-vinyl-7-((2R,3S)-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloheptene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(4aS,5aR,6R,7aS,11aR,12aS,14aR)-6-Methyl-2,3,4,4a,5a,6,7,7a,9,10,11,11a,12a,14a-tetradecahydro-1,5,8,12-tetraoxa-dibenzo[b,h]heptalene
  参考文献：
  名称：

  通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环复分解聚合合成多环醚

  摘要：

  α-乙酰氧基醚 15-22 的路易斯酸介导反应以良好的收率和高立体选择性得到相应的环化产物 23、25、27、29、31、32、34 和 36。将这些环化产物进行闭环复分解，以良好的收率得到多环醚38-42、44和45。本方法的有用性通过 brevetoxin B (1) 的 CDEF 环系统和甘比尔罗 (2) 的 CDEFG 环系统的收敛合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja025523g
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-methyl-3-[(2S,3R)-3-((Z)-3-tributylstannanyl-propenyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((2R,3S)-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-propyl ester 在 4 A molecular sieve 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aR,6S,7R,8R,9aS)-8-Methyl-6-vinyl-7-((2R,3S)-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloheptene 、 (4aR,6S,7S,8R,9aS)-8-Methyl-6-vinyl-7-((2R,3S)-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环复分解聚合合成多环醚

  摘要：

  α-乙酰氧基醚 15-22 的路易斯酸介导反应以良好的收率和高立体选择性得到相应的环化产物 23、25、27、29、31、32、34 和 36。将这些环化产物进行闭环复分解，以良好的收率得到多环醚38-42、44和45。本方法的有用性通过 brevetoxin B (1) 的 CDEF 环系统和甘比尔罗 (2) 的 CDEFG 环系统的收敛合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja025523g