2-chloro-6-iodo-4-methylphenol | 1335094-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-chloro-6-iodo-4-methylphenol
• CAS: 1335094-09-1
• 化学式: C₇H₆ClIO
• 分子量: 268.482
• InChiKey: PARVCTPIFFSTJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-iodo-4-methylphenol 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-ethyl-4-(5-methyl-2-phenylbenzo[b]furan-7-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  多取代的苯并[ b ]呋喃通过铜和/或钯催化的组装和官能化过程

  摘要：

  完整的细节以及对范围，局限性的研究，以及进一步阐述从2-溴-和2-氯-6-碘-合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃的简单方法。描述了通过连续的铜和/或钯催化的组装和官能化过程的4-取代的苯酚。C（7）位置的功能化是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，炔基化，烯基化和C–N键形成反应进行的。还报道了一锅法合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.058
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基苯酚 在 N-碘吗啉氢碘酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-6-iodo-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过从易于合成的邻碘芳基三氟甲磺酸酯型前体高效生成 3-卤代芳烃中间体来提高其合成效用

  摘要：

  据报道，从邻碘芳基三氟甲磺酸酯类前体生成 3-卤代芳烃。该方法能够在-78°C 下生成具有显着高亲电性的 3-氟苄，从而在 3-氟苄、用作溶剂的四氢呋喃和硫醇之间形成三组分偶联产物。前体的易得性和从邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯型前体生成芳烃的条件的正交性也增强了 3-卤代芳烃中间体的合成效用，使各种芳香族化合物易于获得。

  DOI：

  10.1246/cl.170136

文献信息

• 2,5,7-Trisubstituted benzo[b]furans through a copper- and/or palladium-catalyzed assembly and functionalization process
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.122

  日期：2011.10

  A straightforward approach to the synthesis of 2,5,7-trisubstituted benzo[b]furans from 2-bromo- and 2-chloro-6-iodo-4-substituted phenols through a consecutive copper- and/or palladium-catalyzed assembly and functionalization process is described. Functionalization at the C(7) position is carried out by Suzuki–Miyaura cross-coupling and C–N bond forming reactions.

  通过连续的铜和/或钯催化的组装，由2-溴和2-氯-6-碘-4-取代的苯酚合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃的直接方法。描述了功能化过程。C（7）位置的功能化是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联和C-N键形成反应进行的。
• Pd/Cu-catalyzed access to novel 3-(benzofuran-2-ylmethyl) substituted (pyrazolo/benzo)triazinone derivatives: their <i>in silico</i>/<i>in vitro</i> evaluation as inhibitors of chorismate mutase (CM)
  作者：Gangireddy Sujeevan Reddy、Sharda Shukla、Harshavardhan Bhuktar、Kazi Amirul Hossain、Rebecca Kristina Edwin、Varadaraj Bhat Giliyaru、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1039/d2ra05255e

  日期：——

  Based on encouraging docking results, the one-pot synthesis of newly designed benzofuran derivatives was carried out using tandem Pd/Cu-catalyzed Sonogashira cross-coupling followed by intramolecular cyclization of 2-iodophenols with appropriate terminal alkynes. A range of novel 3-(benzofuran-2-ylmethyl) substituted (pyrazolo/benzo)triazinone derivatives were prepared in high (>80%) yields. Three molecules

  鉴于已报道的 3-吲哚甲基取代的（吡唑并/苯并）三嗪酮衍生物的分支酸变位酶（CM 或Mtb CM）抑制活性，设计并评估了结构相似的 3-（苯并呋喃-2-基甲基）取代的（吡唑并/苯并）三嗪酮在计算机上针对 CM。目标分子的对接在Mtb的接口位点进行厘米（PDB：2FP2）。除了与疏水残基的几个疏水/范德华相互作用之外，所有排名最高的分子都参与了与 B 链的 ILE67 在主链位置的强 H 键合。基于令人鼓舞的对接结果，新设计的苯并呋喃衍生物的一锅合成是使用串联 Pd/Cu 催化的 Sonogashira 交叉偶联，然后用适当的末端炔烃对 2-碘酚进行分子内环化进行的。一系列新型 3-(苯并呋喃-2-基甲基) 取代的 (吡唑并/苯并) 三嗪酮衍生物以高 (>80%) 的收率制备。三个分子即 3h、3i和3m在 silico中参与了与 CM 的良好相互作用在体外30 μM 时显示出令人鼓舞的 (64-65%)
• Dearomatization/Deiodination of <i>o</i>-Iodophenolic Compounds with α,β-Unsaturated Imines for Accessing Benzofuran Derivatives
  作者：Bigui Zhou、Zhiwei Yuan、Jingxun Yu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04065

  日期：2022.1.28