N,N-diethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-5-phenyl-1,2-thiazol-3-amine | 141855-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N-diethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-5-phenyl-1,2-thiazol-3-amine
• CAS: 141855-24-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 370.472
• InChiKey: VADYYHGPIBAESH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 N,N-diethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-5-phenyl-1,2-thiazol-3-amine 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-N,N-diethylamino-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropenamidine 、 (E)-N,N-diethylamino-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropenamidine
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第十部分：通过3-氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物的碱催化开环的新的3-取代的-2-芳基丙en

  摘要：

  由5-氨基取代的或5-烷基-，芳基-，杂芳基取代的3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物通过碱诱导的开环3-烷氧基丙en以温和而有效的方式合成。当使用5-溴-3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物作为试剂时，可得到3,3-二烷氧基-丙am类新型不饱和am。通过使用格氏试剂，可以产生3-取代的丙烯am。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00954-0
• 作为产物：
  描述：

  3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)isothiazol 1,1-dioxide 在 benzoylchlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N,N-diethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-5-phenyl-1,2-thiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第七部分 有机氨基锡对3-氨基-4-芳基-异噻唑1,1-二氧化物的有效钯催化官能化

  摘要：

  5-溴-3-二乙基氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）与各种乙烯基-，芳基-，杂芳基-和炔基炔烃4的钯催化反应提供了一般的合成5-取代异噻唑1，1-二氧化物5的有效方法。测试了不同的反应条件（催化剂，溶剂，温度）进行偶联。使用回流甲苯和苄基氯双（三苯基膦）钯作催化剂可获得最佳结果。当有机锡烷的反应性较低时，长时间加热会导致形成数量不等的还原产物3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10046-1

文献信息

• -Sulfonylamidines. Part IV. Intramolecular cyclization of -Sulfonylamidines of 2-oxoacids: a new synthesis of 3-aminoisothiazole ,-dioxides.
  作者：Francesca Clerici、Giuseppe Marazzi、Marcello Taglietti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92260-4

  日期：1992.4

  H-atom near to the SO2 group give easily an intramolecular ring-closure rection by action of potassium t-butoxide producing the 3-amino-4,5-dihydro-4-hydroxy-isothiazole S,S-dioxides 4. Compounds 4 are transformed by thionyl chloride into the corresponding chloro-derivatives 5 which in turn are dehydrochlorinated by potassium carbonate to substituted 3-amino-isothiazole S,S-dioxides 6.

  带有羰基和至少一个靠近SO 2基团的H原子的α-酮酸3的N-烷基磺酰基lam啶通过叔丁醇钾的作用容易产生分子内的闭环反应，生成3-氨基-4,5。 -二氢-4-羟基异噻唑S，S-二氧化物4。化合物4通过亚硫酰氯转化为相应的氯衍生物5，其随后通过碳酸钾脱氯化氢为取代的3-氨基-异噻唑S，S-二氧化物6。