(S)-2-(2-(benzofuran-2-yl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl 1,3,2-dioxaborolane | 1325729-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-2-(2-(benzofuran-2-yl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl 1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (2-benzofuryl)(methyl)CHCH2B(pin)
• CAS: 1325729-40-5
• 化学式: C₁₇H₂₃BO₃
• 分子量: 286.179
• InChiKey: YDVKFJHAZNKINI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯基-1-苯并呋喃 、 联硼酸频那醇酯 在 CuCl 、 C₃H₂N₂Ph₂(C₁₀H₆Ph)(C₆H₄SO₃) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-2-(2-(benzofuran-2-yl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl 1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化的无环和外环1,1-二取代芳烃的对映选择性氢硼化

  摘要：

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102398

文献信息

• Cu-catalyzed enantioselective synthesis of tertiary benzylic copper complexes and their <i>in situ</i> addition to carbonyl compounds
  作者：Fengchang Cheng、Wenxin Lu、Wei Huang、Lu Wen、Mingfeng Li、Fanke Meng

  DOI：10.1039/c8sc00827b

  日期：——

  tertiary benzylic copper complexes from Cu–B(pin) (pin = pinacolato) additions to 1,1-disubstituted alkenes followed by in situ reactions with ketones and carboxylic acid phenol esters to construct multifunctional alkylboron compounds that contain quaternary stereogenic centers is presented. The method is distinguished by the unprecedented reaction mode of tertiary benzylic Cu complexes, allowing reaction

  通过 Cu-B(pin)（pin = pinacolato）加成到 1,1-二取代烯烃上，催化化学和对映选择性生成叔苄基铜配合物，然后与酮和羧酸苯酚酯进行原位反应，构建包含以下成分的多功能烷基硼化合物：提出了四级立体中心。该方法的特点是叔苄基铜配合物的前所未有的反应模式，允许与各种羰基亲电子试剂以良好的产率进行反应，并具有高化学选择性、位点选择性、非对映选择性和对映选择性。催化方案是在环境温度下使用易于获得的手性配体和铜盐进行的。多功能烷基硼产品的官能化提供了难以获得的有用的结构单元。