N-[4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide | 1426059-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 1426059-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: IXDOQXIRGAFTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Biological and Anti-inflammatory Evaluation of Two Thiazole Compounds in RAW Cell Line: Potential Cyclooxygenase-2 Specific Inhibitors

  摘要：

  两种新型噻唑衍生物CX-32（N-[4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-基]乙酰胺）和CX-35（4-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-甲氧基苯酚）在LPS刺激的RAW 264.7细胞系中被研究其抗炎效果。这些化合物的合成、结构分析和纯度通过高效液相色谱法（HPLC）、氢核磁共振（H1 NMR）和碳核磁共振（C13 NMR）进行了评估。通过将LPS激活的RAW细胞与25 µM、50 µM或100 µM的CX-32或CX-35分别孵育，评估了CX-32和CX-35对环氧合酶-2（COX-2）活性的抑制效应。用酶免疫测定法（EIA）评估分泌PGE2的水平，西方印迹法测定COX-2蛋白的水平。最后，进行了细胞活力实验以评估每种化合物的毒性。将LPS激活的RAW细胞与25 μM、50 μM或100 μM的CX-35或CX-32分别处理，抑制了前列腺素的产生，但对COX-2蛋白水平没有影响。此外，CX-35和CX-32将PGE2的产生减少到与用选择性COX-2抑制剂NS 398孵育的LPS激活的RAW细胞相当的水平。此外，CX-32和CX-35均显示出无毒性，因为未处理的Hela细胞的活力与孵育CX-35或CX-32的Hela细胞相似。我们的数据表明，CX-32和CX-35显著阻断了在炎性细胞应激中诱导的前列腺素产生，可能通过特异性COX-2抑制作用；确认这一假设需要进一步研究。

  DOI：

  10.2174/1573406411208030401