N-butyl-1-cyclohexylethan-1-imine | 1307727-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-1-cyclohexylethan-1-imine
• 英文别名: N-butyl-1-cyclohexylethanimine
• CAS: 1307727-97-4
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: MTSKAJPHACGVAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-1-cyclohexylethan-1-imine 在 氢气 、 C₁₉H₃₆AlMnN₃O₂P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到Butyl(1-cyclohexylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  锰氢化物酰胺络合物的结构、反应活性和催化性能

  摘要：

  广泛应用的 Noyori 型氢化催化剂的高效率源于与金属中心配位的 N-H 部分，它通过氢键相互作用稳定了决定速率的过渡态。有人提出，使用大量过量的金属醇盐 (M'OR) 用 N-M' 基团（M' = 碱金属）取代 N-H 部分可以实现更高的效率；然而，这种金属氢化物酰胺化物中间体尚未分离出来。在这里，我们介绍了金属氢化物酰胺络合物 (HMn–NLi) 的合成、分离和反应性。动力学研究表明，氢化物从 HMn-NLi 转移到酮的速率比相应的氨基金属氢化物络合物 (HMn-NH) 高 24 倍。此外，N的加氢-烷基取代的醛亚胺是使用 HMn-NLi 作为活性催化剂实现的，而 HMn-NH 的效率要低得多。这些结果突出了 M/NM' 双功能催化在加氢反应中优于经典的 M/NH 双功能催化。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01036-6

文献信息

• Discovery of an iridacycle catalyst with improved reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of dialkyl ketimines
  作者：York Schramm、Fabiola Barrios-Landeros、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1039/c3sc50587a

  日期：——

  Catalytically active iridacycles are formed by cyclometalation of acetophenone imines with Ir–PHOX complexes under hydrogen atmosphere. These complexes show unusually high reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of alkyl methyl ketimines. The structure of the cyclometalated imine has a strong effect on the conversion and enantiomeric excess.

  在氢气环境下，Ir-PHOX 复合物与苯乙酮亚胺发生环甲基化反应，形成了具有催化活性的铱环。在烷基甲基酮亚胺的氢化反应中，这些配合物显示出异常高的反应活性和对映选择性。环甲基化亚胺的结构对转化率和对映体过量有很大影响。