ethyl 4-<<4-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethyl-(2H)-chromen-6-yl>-ethynyl>-benzoate | 229961-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 4-<<4-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethyl-(2H)-chromen-6-yl>-ethynyl>-benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[[4-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethyl-(2H)-chromen-6-yl]-ethynyl]-benzoate；ethyl 4-[2-[4-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethylchromen-6-yl]ethynyl]benzoate
• CAS: 229961-65-3
• 化学式: C₃₀H₂₈O₃
• 分子量: 436.551
• InChiKey: UFKMILGDGACSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<<4-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethyl-(2H)-chromen-6-yl>-ethynyl>-benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到4-[[4-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethyl-(2H)-chromen-6-yl]-ethynyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  高亲和力视黄酸受体拮抗剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  本文报道了新型高亲和力视黄酸受体（RAR）拮抗剂的合成和生物学活性。讨论了在有效的二氢萘RAR拮抗剂8的双环系统中引入杂原子的作用以及芳基侧基的变化对这些化合物充当RAR拮抗剂的能力的影响。结合，转录和体内测定法的使用揭示了2，2-二甲基硫代苯并菲类似物59和2，2-二甲基苯并菲衍生物85在阻断类视色素激动剂诱导的活性中最有效。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00055-3
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2-二甲基-4-二氢色原酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 651.17h， 生成 ethyl 4-<<4-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethyl-(2H)-chromen-6-yl>-ethynyl>-benzoate
  参考文献：
  名称：

  高亲和力视黄酸受体拮抗剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  本文报道了新型高亲和力视黄酸受体（RAR）拮抗剂的合成和生物学活性。讨论了在有效的二氢萘RAR拮抗剂8的双环系统中引入杂原子的作用以及芳基侧基的变化对这些化合物充当RAR拮抗剂的能力的影响。结合，转录和体内测定法的使用揭示了2，2-二甲基硫代苯并菲类似物59和2，2-二甲基苯并菲衍生物85在阻断类视色素激动剂诱导的活性中最有效。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00055-3

文献信息

• [EN] BENZOPYRAN AND BENZOTHIOPYRAN DERIVATIVES HAVING RETINOID ANTAGONIST-LIKE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANE ET BENZOTHYOPYRANE PRESENTANT UNE ACTIVITE RETINOÏDE DE TYPE ANTAGONISTE
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：WO1999033821A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  (EN) 2,2-Dialkyl- 4-aryl-substituted benzopyran and benzothiopyran derivatives of formula (I) where the symbols have the meaning described in the specification, have retinoid negative hormone and/or antagonist-like biological activities. The invented RAR antagonists can be administered to mammals, including humans, for the purpose of preventing or diminishing action or RAR agonists on the bound receptor sites. Specifically, the RAR agonists are administered or coadministered with retinoid drugs to prevent or ameliorate toxicity or side effects caused by retinoids or vitamin A or vitamin A precursors. The retinoid negative hormones can be used to potentiate the activities of other retinoids and nuclear receptor agonists.(FR) L'invention concerne des dérivés de 2,2-dialkyl-benzopyrane et benzothiopyrane à substitution 4-aryl de formule (I), dont les symboles sont définis dans le descriptif. Ces dérivés présentent des activités biologiques rétinoïdes de type antagonistes et/ou hormones négatives. Les antagonistes de RAR de l'invention peuvent être administrés aux mammifères, y compris aux humains, pour prévenir ou réduire l'action d'antagonistes de RAR sur les sites récepteurs liés. En particulier, les agonistes de RAR sont administrés ou co-administrés avec des médicaments rétinoïdes pour empêcher ou atténuer la toxicité ou les effets secondaires des rétinoïdes, de la vitamine A ou des précurseurs de la vitamine A. Les hormones négatives rétinoïdes peuvent être utilisées pour renforcer les activités d'autres rétinoïdes et celles d'agonistes de récepteurs nucléaires.

  2,2-二烷基-4-芳基取代苯并吡喃和苯并噻吩的衍生物，其化学式为(I)，其中符号的含义在说明书中描述，具有视黄醇负性激素和/或拮抗剂样生物活性。发明的RAR拮抗剂可用于哺乳动物，包括人类，以防止或减少RAR激动剂对结合受体位点的作用。具体而言，RAR激动剂与视黄醇药物一起给予或联合给予，以防止或缓解视黄醇或维生素A或维生素A前体引起的毒性或副作用。视黄醇负性激素可用于增强其他视黄醇和核受体激动剂的活性。
• US05958954
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BENZOPYRAN AND BENZOTHIOPYRAN DERIVATIVES HAVING RETINOID ANTAGONIST LIKE ACTIVITY
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP1042313B1

  公开（公告）日：2004-04-28