phosphonic acid monomethyl ester methyltriethylammonium salt | 122833-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: phosphonic acid monomethyl ester methyltriethylammonium salt
• 英文别名: triethylmethylammonium methyl H-phosphonate
• CAS: 122833-31-2
• 化学式: CH₄O₃P*C₇H₁₈N
• 分子量: 211.241
• InChiKey: ILOIYCDXSXJSMC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 三乙胺 反应 36.0h， 以68%的产率得到phosphonic acid monomethyl ester methyltriethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  ALKYL H-PHOSPHONATES OF N,N'-DIALKYLIMIDAZOLIUMS AND OF QUATERNARY AMMONIUMS AND USES THEREOF

  摘要：

  该申请涉及使用盐将氨基阳离子与以下式(I)中的烷基H-膦酸盐结合，其中R是一个碳氢基团，指示的键可以存在也可以不存在，基团R3则存在或不存在，作为离子液体。氨基阳离子最好是咪唑阳离子。这种离子液体在绿色化学领域中特别有用，可作为有机溶剂的替代品。该申请还涉及通过适当的硝基碱直接脱烷基化相应的二烷基膦酸酯来制备这种盐的方法，一步完成且无需任何溶剂。该申请还涉及制备混合甲基化膦酸酯的方法。

  公开号：

  US20100121075A1
• 作为试剂：
  描述：

  Α-环氧蒎烷 在 phosphonic acid monomethyl ester methyltriethylammonium salt 作用下， 以74%的产率得到(-)-trans-carveol
  参考文献：
  名称：

  通过特定任务的离子液体将α-蒎烯氧化物选择性异构化为反式香芹醇：通过物理化学研究的机理见解

  摘要：

  涉及相对绿色且可回收的溶剂的无废物化学过程是可持续发展的期望目标之一。在这方面，特定任务离子液体（TSIL）作为突破性的解决方案出现，在许多工业反应中充当环保催化剂和可重复使用的溶剂。在此，我们举例说明了使用一系列具有烷基铵、吡啶鎓或镨阳离子的磷阴离子基离子液体 (IL)，成功将 α-蒎烯氧化物 (APO) 异构化为工业上适用的反式香芹醇，选择性为 74%，选择性为99 ％ 转换。这是我们首次实现α-氧化蒎烯（APO）异构化为反式-香芹醇在离子液体介质中与龙脑烯醛相比具有非常高的选择性。这种转化的机制与合成的离子液体的物理性质（电导率、密度、分子体积、标准熵和晶格能）密切相关。从主要物理性质和 Kamlet-Taft 参数导出的参数为更高的反应性和选择性提供了强有力的支持。合成的 TSIL 化学稳定，易于分离，并且可重复使用多次运行，而不会影响 PO 的转化率。设计的流程满足绿色指标标准，具有

  DOI：

  10.1039/d3gc01757e

文献信息

• A Study of the Atherton–Todd Reaction Mechanism
  作者：K. Troev、E. M. G. Kirilov、D. M. Roundhill

  DOI：10.1246/bcsj.63.1284

  日期：1990.4

  It has been shown that alkylammonium methyl phosphonates [CH3OP(O)HO]− [NCH3R3]+ and sodium ethyl phosphonate [CH3CH2OP(O)HO]− Na+ catalyse the Atherton–Todd reaction. It has been established that the alkylammonium salts themself react with carbon tetrachloride to give chloroform, resulting in the postulate that base activation leads to the monoalkyl phosphonate anion.

  研究表明，甲基膦酸烷基铵 [CH3OP(O)HO]- [NCH3R3]+ 和乙基膦酸钠 [CH3CH2OP(O)HO]- Na+ 可催化阿瑟顿-托德反应。已经证实，烷基铵盐本身会与四氯化碳反应生成氯仿，因此推测碱活化会导致单烷基膦酸阴离子的生成。
• Kinetics and mechanism of the Pudovik reaction in the azomethine series: III. Acid-catalyzed hydrophosphorylation of imines
  作者：A. A. Sobanov、A. V. Zolotukhin、I. V. Galkina、V. I. Galkin、R. A. Cherkasov

  DOI：10.1134/s1070363206030121

  日期：2006.3

  A complex spectral (UV, IR, and P-31 NMR), preparative, and kinetic investigation of the mechanism of the noncatalytic variant of the Pudovik reaction in the series of imines was carried out. The reaction proceeds through a four-center cyclic transition state. The transition state is highly labile, which determines its high sensitivity to the structure of the reagents, the nature of the solvent and catalyst, and some other factors. The necessary condition for the hydrophosphorylation of imines to occur is the participation of proton-donor reagents and acidic admixtures, specifically hydrolysis products of dialkyl hydrogen phosphites, such as monoalkyl dihydrogen phosphates and phosphorous acid, which act as acid catalysts. When the starting, reagents are thoroughly purified and no such catalysts are present, the Pudovik reaction fails to occur in the imine series.
• Georgiev, E. M.; Tsevi, R.; Vassileva, V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 88, # 1-4, p. 139 - 146
  作者：Georgiev, E. M.、Tsevi, R.、Vassileva, V.、Troev, K.、Roundhill, D. Max

  DOI：——

  日期：——
• MIRGORODSKAYA, A. B.;ZAXAROVA, L. YA.;SHAGIDULLINA, R. A.;KUDRYAVTSEVA, L+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1129-1133
  作者：MIRGORODSKAYA, A. B.、ZAXAROVA, L. YA.、SHAGIDULLINA, R. A.、KUDRYAVTSEVA, L+

  DOI：——

  日期：——
• Georgiev E. M., Tsevi R., Vassileva V., Troev K., Roundhill D. Max, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 88 (1994) N 1-4, S 139-145
  作者：Georgiev E. M., Tsevi R., Vassileva V., Troev K., Roundhill D. Max

  DOI：——

  日期：——