3β,20ξ-dihydroxy-5-cardenolide | 76986-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,20ξ-dihydroxy-5-cardenolide
• 英文别名: 3β,20ξ-dihydroxy-14α-card-5-enolide
• CAS: 76986-12-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: SNTZIEFEDLWBQM-KEDRCSRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20ξ-dihydroxy-5-cardenolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到3β,20ξ,21,23-tetrahydroxy-24-nor-5-cholene
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of 3β,23-diacetoxy-24-nor-5-cholene from 3β,21-diacetoxy-5-pregnen-20-one

  摘要：

  Synthesis of 3 beta, 23-diacetoxy-24-nor-5-cholene in six steps from 3 beta, 21-diacetoxy-5-pregnen-20-one has been achieved by a new approach. The method would allow to label the side chain of a bile acid at carbon-atom 21.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(80)90079-3
• 作为产物：
  描述：

  21-羟基孕甾烯醇酮3,21-二乙酸酯 在 硫酸 、 碘 、 溴乙酸乙酯 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β,20ξ-dihydroxy-5-cardenolide
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of 3β,23-diacetoxy-24-nor-5-cholene from 3β,21-diacetoxy-5-pregnen-20-one

  摘要：

  Synthesis of 3 beta, 23-diacetoxy-24-nor-5-cholene in six steps from 3 beta, 21-diacetoxy-5-pregnen-20-one has been achieved by a new approach. The method would allow to label the side chain of a bile acid at carbon-atom 21.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(80)90079-3

文献信息

• Acyl migration in the Reformatsky reaction of 21-acyloxy-5-pregnen-20-one derivatives with ethyl bromoacetate
  作者：Alicia M. Seldes、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90085-x

  日期：1982.2

  Reformatsky reaction of 3beta, 21-diacyloxy-and 3beta-methoxy-21-acyloxy-5-pregnen-20-one with ethyl bromoacetate yields, through an intramolecular 1,2-acyl migration, 38, 20 XI-acyloxy-14alpha-card-5-enolides were converted into the respective 20 XI-hydroxy-14alpha-card-5-enolides and the 14 alpha-carda-5,20(22)-dienolides. Experimental support to the proposed intramolecular 1,2-acyl migration is

  通过分子内1,2-酰基迁移，38、20 XI-酰氧基-14alpha卡的3beta，21-二酰氧基和3beta-甲氧基-21-酰氧基-5-怀孕20-与溴乙酸乙酯的Reformatsky反应产生-5-烯醇内酯分别转化为20个XI-羟基-14α-card-5-烯醇内酯和14个α-carda-5,20（22）-二烯醇内酯。通过使用标记的化合物，为拟议的分子内1,2-酰基迁移提供了实验支持。