4-氧代-2-螺(哌啶-4-基)-苯并吡喃盐酸盐 | 136081-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-氧代-2-螺(哌啶-4-基)-苯并吡喃盐酸盐
• 中文别名: 螺[色满-2,4'-哌啶]-4-酮
• 英文名称: spiro[chroman-2,4'-piperidin]-4-one
• 英文别名: spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidin]-4(3H)-one；3,4-dihydrospiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine]-4-one；spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine]-4(3H)-one；spiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one；spiro[chromane-2,4'-piperidine]-4-one；spiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one
• CAS: 136081-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD06738865
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QHNDQKSXDVVXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-2-螺(哌啶-4-基)-苯并吡喃盐酸盐 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)(4-isopropoxy-3-methylspiro[chroman-2,4'-piperidine]-1'-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMAN - SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  [FR] AMIDES DE PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUE CHROMANIQUE EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES

  摘要：

  这项发明涉及用于抑制离子通道的螺环色满烷酰胺衍生物。该发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2012112743A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-2-螺(N-叔丁基哌啶-4-基)-吡喃 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氧代-2-螺(哌啶-4-基)-苯并吡喃盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  鉴定螺[色烯-2,4'-哌啶]作为有效、选择性和 Gq 偏向的 5-HT2C 受体部分激动剂

  摘要：

  基于我们之前的先导化合物1，通过结构修饰设计和合成了一系列螺哌啶，并通过细胞信号转导测定进行评估，以发现具有 G q偏向的 5-HT 2C受体 (5-HT 2C R) 选择性激动剂。螺哌啶的构效关系 (SAR) 研究发现螺[色烯-2,4′-哌啶]是一种新型 5-HT 2C R 选择性激动剂化学型。在这个新系列中，7-氯类似物8被确定为最有效和最具选择性的 5-HT 2C R 部分激动剂 ( E max = 71.09%)，EC 50值为 121.5 nM，并且没有观察到对 5-HT 2A的活性R 或 5-HT 2B R。此外，化合物8对 β-arrestin 没有表现出募集活性，并且在 10 μM 时表现出对 hERG 的低抑制作用。这些发现可能为开发更有效的 G q偏向 5-HT 2C R 部分激动剂作为有用的药理学工具化合物或潜在的候选药物铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00454

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC CHROMENE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE CHROMÈNE HÉTÉROCYCLIQUE-PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUE UTILES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011140425A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及杂环色烯-螺环哌啶酰胺，用作离子通道的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Substituted spirochromanone derivatives
  申请人：Iino Tomoharu

  公开号：US20080171761A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The invention relates to a compound of a general formula (I): wherein Ar 1 represents a group formed from an aromatic ring selected from a group consisting of indole, 1H-indazole, 2H-indazole, 1H-thieno[2,3-c]pyrazole, 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, benzo[b]furan, benzimidazole, benzoxazole, 1,2-benzisoxazole and imidazo[1,2-a]pyridine; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C2-C6 alkenyl group, a C1-C6 alkoxy group, a halo-C1-C6 alkoxy group, a cyclo-C3-C6 alkyloxy group, a C2-C7 alkanoyl group, a halo-C2-C7 alkanoyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group, a halo-C2-C7 alkoxycarbonyl group, a cyclo-C3-C6 alkyloxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group, a carbamoyl-C1-C6 alkoxy group, a carboxy-C2-C6 alkenyl group, or a group of -Q 1 -N(R a )-Q 2 -R b ; an optionally-substituted C1-C6 alkyl, aryl or heterocyclic group; or a C1-C6 alkyl or C2-C6 alkenyl group having the aryl or heterocyclic group; R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyclo-C3-C6 alkyl group, a carbamoyl group optionally substituted with a C1-C6 alkyl or cyclo-C3-C6 alkyl group, or a group of —N(R e )R f ; an optionally-substituted C2-C7 alkanoyl, C1-C6 alkoxy, C2-C7 alkoxycarbonyl, cyclo-C3-C6 alkyloxycarbonyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 alkylthio, cyclo-C3-C6 alkyloxy, cyclo-C3-C6 alkyl-C1-C6 alkoxy, cyclo-C3-C6 alkylsulfonyl, cyclo-C3-C6 alkylthio or cyclo-C3-C6 alkyl-C1-C6 alkylthio group; or an optionally-substituted C1-C6 alkyl group; T and U each represent a nitrogen atom or a methine group; and V represents an oxygen atom or a sulfur atom. The compound of the invention is useful as therapeutical agents for various ACC-related diseases.

  该发明涉及一般式(I)的化合物：其中Ar1代表从吲哚、1H-吲唑、2H-吲唑、1H-噻吩[2,3-c]吡唑、1H-吡唑并[3,4-b]吡啶、苯并[b]呋喃、苯并咪唑、苯并噁唑、1,2-苯并异噁唑和咪唑并[1,2-a]吡啶中选择的芳香环形成的基团；R1和R2各自代表氢原子、卤素原子、氰基、C2-C6烯基基团、C1-C6烷氧基团、卤代C1-C6烷氧基团、环-C3-C6烷氧基团、C2-C7烷酰基团、卤代C2-C7烷酰基团、C2-C7烷氧羰基团、卤代C2-C7烷氧羰基团、环-C3-C6烷氧羰基团、芳基烷氧羰基团、氨基-C1-C6烷氧基团、羧基-C2-C6烯基基团，或-Q1-N(Ra)-Q2-Rb的基团；一个可选择取代的C1-C6烷基、芳基或杂环基团；或具有芳基或杂环基团的C1-C6烷基或C2-C6烯基基团；R3和R4各自代表氢原子、卤素原子、硝基基团、环-C3-C6烷基团、可选择取代的C1-C6烷基或环-C3-C6烷基团的氨基羰基，或—N(Re)Rf的基团；一个可选择取代的C2-C7烷酰基、C1-C6烷氧基、C2-C7烷氧羰基、环-C3-C6烷氧羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基、环-C3-C6烷氧基、环-C3-C6烷基-C1-C6烷氧基、环-C3-C6烷基磺酰基、环-C3-C6烷基硫基或环-C3-C6烷基-C1-C6烷硫基团；或一个可选择取代的C1-C6烷基团；T和U各自代表氮原子或亚甲基基团；V代表氧原子或硫原子。该发明的化合物可用作治疗各种与ACC相关的疾病的治疗剂。
• Potent 3-spiropiperidine growth hormone secretagogues
  作者：Lihu Yang、Greg Morriello、Kristine Prendergast、Kang Cheng、Tom Jacks、Wanda W.-S Chan、Klaus D Schleim、Roy G Smith、Arthur A Patchett

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10199-8

  日期：1998.1

  Systematic SAR studies of the different regioisomers and homologues of the spiro(indane-1,4-piperidine) moiety in the growth hormone secretagogue L-162,752 are presented. Among them, spiro(3H-1-benzopyran-2,3-piperidine) was found to afford secretagogues with low nanomolar in vitro activity.

  提出了对生长激素促泌剂L-162,752中螺（茚满-1,4-哌啶）部分的不同区域异构体和同系物的系统SAR研究。其中，发现螺（3H-1-苯并吡喃-2,3-哌啶）可提供低纳摩尔体外活性的促分泌素。
• [EN] NOVEL SPIROCHROMANONE CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES SPIROCHROMANONE CARBOXYLIQUES
  申请人：BANYU PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010002010A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The invention relates to a compound of a general formula (I): wherein A represents a linking group; Ar1 represents a group formed from an aromatic ring; R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C2-C6 alkenyl group, a C1-C6 alkoxy group, a halo-C1-C6 alkoxy group, a cyclo-C3-C6 alkyloxy group, a C2-C7 alkanoyl group, a halo-C2-C7 alkanoyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group, a halo-C2-C7 alkoxycarbonyl group, a cyclo-C3-C6 alkyloxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group, a carbamoyl-C1-C6 alkoxy group, a carboxy-C2-C6 alkenyl group, or a group of -Q1-N(Ra)-Q2-Rb; a C1-C6 alkyl group optionally having substituent(s); an aryl or heterocyclic group optionally having substituent(s); or a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group having the aryl or heterocyclic group; T and U each independently represent a nitrogen atom or a methine group; and V represents an oxygen atom, a sulfur atom or an imino group. The compound of the invention is useful as therapeutical agents for various ACC-related diseases.

  该发明涉及一种通式（I）的化合物：其中A代表连接基团；Ar1代表由芳香环形成的基团；R1和R2分别独立地代表氢原子、卤素原子、氰基、C2-C6烯基基团、C1-C6烷氧基团、卤代C1-C6烷氧基团、环C3-C6烷氧基团、C2-C7烷酰基团、卤代C2-C7烷酰基团、C2-C7烷氧羰基团、卤代C2-C7烷氧羰基团、环C3-C6烷氧羰基团、芳基烷氧羰基团、氨基甲氧基基团、羧基C2-C6烯基基团，或-Q1-N（Ra）-Q2-Rb基团；C1-C6烷基基团可选地具有取代基；芳基或杂环基团可选地具有取代基；或C1-C6烷基基团或C2-C6烯基基团具有芳基或杂环基团；T和U分别独立地代表氮原子或亚甲基基团；V代表氧原子、硫原子或亚胺基团。该发明的化合物可用作治疗各种与ACC相关疾病的治疗剂。
• [EN] NOVEL SPIRO COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIRO UTILES COMME INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2010094120A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Heteroaromatic compounds of structural formula (I) are selective inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) relative to other known stearoyl-coenzyme A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; and liver steatosis.

  结构式（I）的杂环芳香化合物相对于其他已知的硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD1）具有选择性抑制作用。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；以及肝脂肪变性。