4-H-naphtho[2,1-c]pyran-4-one | 3723-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-H-naphtho[2,1-c]pyran-4-one
• 英文别名: 4H-benzo[f]isochromen-4-one；5,6-Benzo-isocumarin；Benzo[f]isochromen-4-one
• CAS: 3723-01-1
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 196.205
• InChiKey: CMQRBJXVDJQHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-H-naphtho[2,1-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  异香豆素和异硫香豆素的固态光化学

  摘要：

  1 H -2-苯并噻喃-1-酮（异硫香豆素）和1 H -2-苯并吡喃-1-酮（异香豆素）在室温下的固态照射下表现不同，因为前者的光环二聚体有效地聚合，而后者仅经历缓慢的光分解。在相同的反应条件下，4 H-萘并[2,1 - c ]吡喃-4-酮和硫代吡喃-4-酮都具有光稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00498-1

文献信息

• Coupling reactions of ortho-substituted aryl halides with alkynes. The synthesis of functionalized 1-naphthyl-, 1-(1-naphthyl)-2-phenyl-, and 1,2-bis(1-naphthyl)acetylenes
  作者：Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Filip Teplý、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00655-3

  日期：1998.9

  Coupling of 2-functionalized 1-naphthyl halides with gaseous acetylene, (trialkylsilyl)acetylenes, and aryl acetylenes under Pd(PPh3)4 or catalysis has been investigated to prepare 1-naphthyl-, 1-(1-naphthyl)-2-phenyl-, and 1,2-bis(1-naphthyl)acetylenes with various ortho substituents, i.e., the -CH3, -CH2OH, -CO2Me, and -CH2OCH2CCCH3 groups. The reaction conditions have been optimized (yields up

  在Pd（PPh 3）4或催化作用下，研究了2-官能化的1-萘基卤化物与气态乙炔，（三烷基甲硅烷基）乙炔基和芳基乙炔的偶合反应以制备1-萘基-，1-（1-萘基）-2-苯基- ，和1,2-双（1-萘基）乙炔与各种邻位的取代基，即，对-CH 3，-CH 2 OH，-CO 2 Me和-CH 2 OCH 2 CCCH 3个基团。通过改变芳基卤化物中的卤素原子，溶剂，（三烷基甲硅烷基）乙炔中的烷基和催化剂（Pd（O）vs.）。在具有连接的炔烃单元的1-萘碘化物的情况下，已观察到偶联可与级联的分子内Heck型反应竞争。已经讨论了β-消除氢化钯物种的机理。已经发现带有-CO 2 Me基团的1-萘基溴易于被溶剂进行亲核芳族取代。已经显示，不对称的1-（1-萘基）-2-苯基乙炔衍生物的成功合成关键取决于芳基卤化物/芳基乙炔的组合。
• Solid State Photochemistry of Isocoumarins and Isothiocoumarins
  作者：Michael A. Kinder、Jürgen Kopf、Paul Margaretha

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00498-1

  日期：2000.9

  1H-2-Benzothiopyran-1-ones (isothiocoumarins) and 1H-2-benzopyran-1-ones (isocoumarins) behave dissimilarly on solid state irradiation at room temperature as the former photocyclodimerize efficiently while the latter only undergo slow photodecomposition. Both 4H-naphtho[2,1-c]pyran-4-one and thiopyran-4-one turn out to be photostable under these same reaction conditions.

  1 H -2-苯并噻喃-1-酮（异硫香豆素）和1 H -2-苯并吡喃-1-酮（异香豆素）在室温下的固态照射下表现不同，因为前者的光环二聚体有效地聚合，而后者仅经历缓慢的光分解。在相同的反应条件下，4 H-萘并[2,1 - c ]吡喃-4-酮和硫代吡喃-4-酮都具有光稳定性。