trifluoromethanesulfonic acid 2-(2-oxoethyl)naphthalen-1-yl ester | 179007-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-(2-oxoethyl)naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: [2-(2-Oxoethyl)naphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 179007-64-8
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₄S
• 分子量: 318.273
• InChiKey: UIGYYEARPHEVFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2-(2-oxoethyl)naphthalen-1-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 2-[3-Hydroxy-4-(1-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalen-2-yl)-butyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的取代2-丁醇作为HIV蛋白酶的非肽类抑制剂：仲酰胺系列。

  摘要：

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm960093o
• 作为产物：
  描述：

  2-allylnaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 2-(2-oxoethyl)naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的取代2-丁醇作为HIV蛋白酶的非肽类抑制剂：仲酰胺系列。

  摘要：

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm960093o