2-acetyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-2,4-benzodiazepine | 104704-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-acetyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-2,4-benzodiazepine
• 英文别名: 1-(5-Methoxy-1,3-dihydro-2,4-benzodiazepin-2-yl)ethanone
• CAS: 104704-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: YSGJDJUBTRQJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-acetyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-2,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXI. Photochemical synthesis of 1H-2,4-benzodiazepines from 4-azidoisoquinolines.

  摘要：

  在甲醇钠存在下辐照 4-叠氮异喹啉（1a-e）会导致环扩张，生成 5-甲氧基-1H-2, 4-苯并二氮杂卓（10）：产品的结构通过以下化学研究和光谱分析得到证实。用盐酸或甲醇中的酸性氧化铝处理二氮杂卓（10）会导致缩环，得到 1-氨基异吲哚烯类（14），用乙酸酐处理会得到开环产物（16）。通过进一步辐照，二氮杂环庚烷（10）还可转化为 1-甲氧基异吲哚烯类（19），而通过氧化间甲苯胺或四乙酸铅处理，则可转化为二氮杂环庚烷-3-酮（21）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4564