bis(2-naphthylmethyl) diselenide | 53391-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(2-naphthylmethyl) diselenide
• 英文别名: Bis-(2-naphthylmethyl)diselenid；Diselenide, bis(2-naphthalenylmethyl)；2-[(naphthalen-2-ylmethyldiselanyl)methyl]naphthalene
• CAS: 53391-03-0
• 化学式: C₂₂H₁₈Se₂
• 分子量: 440.305
• InChiKey: PBDAZKKNFKNBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-naphthylmethyl) diselenide 在 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到Se-(naphthalen-2-yl)methyl (naphthalen-2-yl)methaneseleninoselenoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发了大蒜素类似物作为新型抗癌药。

  摘要：

  以高收率合成了大蒜中存在的一系列大蒜素的新类似物（S-烯丙基丙-2-烯-1-磺基硫代乙酸盐）。针对不同的乳腺癌细胞（MDA-MB-468和MCF-7）和非癌细胞（WI38）评估了合成的23种化合物。四种化合物（3f，3h，3m和3u）对癌细胞具有明显的细胞毒性，而对正常细胞无毒性。基于LD 50值和选择性指数（SI），化合物3h（Sp-甲氧基苄基（对甲氧基苯基）甲亚磺酸硫酯）被认为是上述三种化合物中最有希望的抗癌剂。进一步的生化研究证实，化合物3h促进ROS的产生，线粒体通透性转变的变化并诱导caspase介导的DNA损伤和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.057
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 生成 bis(2-naphthylmethyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  有机二硒化物的新型合成

  摘要：

  硒化氢，醛和胺的反应，然后用硼氢化钠还原，可以得到高产率的二硒化物。

  DOI：

  10.1039/c3976000552a

文献信息

• Novel synthesis of organic diselenides
  作者：Jerry W. Lewicki、Wolfgang H. H. Günther、Joseph Y. C. Chu

  DOI：10.1039/c3976000552a

  日期：——

  Reaction of hydrogen selenide, aldehydes, and amines, followed by reduction with sodium borohydride, gives high yields of diselenides.

  硒化氢，醛和胺的反应，然后用硼氢化钠还原，可以得到高产率的二硒化物。
• Synthesis of unsymmetrical glycosyl diselenides by the treatment of symmetrical diselenides with glycosyl selenocyanates
  作者：Tapasi Manna、Abhijit Rana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132358

  日期：2021.8

  A novel reaction condition has been developed for the synthesis of unsymmetrical glycosyl diselenide derivatives in excellent yield by the reaction of glycosyl selenocyanates as selenol surrogates with symmetrical diselenides in the presence of hydrazine monohydrate at room temperature. The reaction metal-free condition is reasonably fast, simple, non-malodorous and suitable for scale-up.

  已经开发了一种新的反应条件，用于在室温下在一水合肼的存在下，通过作为硒醇替代物的糖基硒氰酸酯与对称二硒化物反应，以优异的收率合成不对称糖基二硒化物衍生物。无金属反应条件相当快、简单、无臭，适合放大。
• Synthesis of 4-Selanyl- and 4-Tellanyl-1<i>H</i>-isochromen-1-ones Promoted by Diorganyl Dichalcogenides and Oxone
  作者：Helen A. Goulart、José S. S. Neto、Angelita M. Barcellos、Krigor B. Silva、Maiara C. de Moraes、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Thiago Barcellos、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00271

  日期：2021.10.15

  A new method was developed for the synthesis of 4-chalcogenyl-1H-isochromen-1-ones through the 6-endo-dig electrophilic cyclization of 2-alkynylaryl esters and diorganyl dichalcogenides under ultrasound irradiation. The reactions were performed under mild conditions, using Oxone as a green oxidant to promote the cleavage of the chalcogen–chalcogen bond in diorganyl diselenides and ditellurides to generate

  开发了一种通过2-炔基芳基酯和二有机基二硫属元素化物在超声辐照下 6- endo - dig亲电环化反应合成 4-chalcogenyl- 1H - isochromen -ones的新方法。该反应在温和的条件下进行，使用 Oxone 作为绿色氧化剂来促进二有机二硒化物和二碲化物中硫属元素 - 硫属元素键的断裂，从而原位生成亲电子物质。30-70 分钟后，总共有 25 种化合物被选择性地获得，产率从良好到极好（74-95%）。该程序扩展到制备 5 H-硒酚[3,2 - c ] isochromen -5-ones。此外，首次将 4-chalcogenyl-1 H-isochromen-1-ones 被用作硫化反应中的底物，在无溶剂条件下使用劳森试剂和微波辐射，仅在 15 分钟内就以高达 99% 的产率获得了硫代衍生物。
• Selective base-promoted synthesis of substituted selenophenes by carbocyclization of (Z)-benzylselenoenynes
  作者：Daniela A. Barancelli、Carmine I. Acker、Paulo H. Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c0ob00844c

  日期：——

  We herein described the synthesis of several 3-benzyl-2,5-diarylselenophene derivatives in moderate to good yields using (Z)-benzylselenoenynes as starting material in carbocyclization reactions. The reactions were carried out under mild conditions using only t-BuOK as base, in the complete absence of transition metals or additives. The cyclized 3-benzyl-2,5-diarylselenophenes obtained in the current protocol appear highly promising and attractive intermediates for the synthesis of polysubstituted selenophenes. For instance, 3-benzyl-2,5-diphenylselenophene was treated with Br2 provided the corresponding 3-benzyl-4-bromo-2,5-diphenylselenophene in high yield. 4-Bromoselenophene derivative was applied as substrate in the palladium catalyzed cross-coupling reactions with boronic acids to give the Suzuki type products in excellent yields.

  我们在此描述了以(Z)-苯基硒炔为起始材料，通过碳环化反应合成几种3-苄基-2,5-二芳基硒烯衍生物，产率中等到良好。这些反应在温和条件下进行，仅使用t-BuOK作为碱，在完全不使用过渡金属或添加剂的情况下进行。目前协议获得的环化3-苄基-2,5-二芳基硒烯显示出极具前景和吸引力的特性，作为多取代硒烯合成的中间体。例如，将3-苄基-2,5-二苯基硒烯与Br2反应，得到了相应的3-苄基-4-溴-2,5-二苯基硒烯，产率很高。接着，4-溴硒烯衍生物作为基质应用于钯催化的交叉偶联反应，与硼酸反应生成了优良产率的铃木型产物。
• The Synthesis of 1,3-bis(Phenylseleno)-2-Propanol Under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Jin-Xian Wang、Yunsheng Xi、Xiaowei Wu、Yulai Hu、Zhengyin Du

  DOI：10.1080/00397919808004527

  日期：1998.12

  Abstract A simple, rapid and efficient method for the synthesis of 1,3-bis(phenylseleno)-2-propanol under microwave irradiation is described.

  摘要 描述了一种在微波辐射下合成 1,3-双(苯基硒基)-2-丙醇的简单、快速、有效的方法。