sodium hydroxy(naphthalen-2-yl)methanesulfonate | 928047-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: sodium hydroxy(naphthalen-2-yl)methanesulfonate
• 英文别名: Sodium;hydroxy(naphthalen-2-yl)methanesulfonate
• CAS: 928047-46-5
• 化学式: C₁₁H₉O₄S*Na
• 分子量: 260.246
• InChiKey: ZILLXOZQGNZVAO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 sodium hydroxy(naphthalen-2-yl)methanesulfonate 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82.8%的产率得到(Z)-5-(naphthalen-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐促进的2,4-噻唑烷二酮与醛的亚硫酸氢盐加成物的一锅缩合

  摘要：

  我们描述了一种简单有效的一锅法，用于直接与乙酸酐催化的2,4-噻唑烷二酮缩合芳族醛的亚硫酸氢盐加合物。这项研究的两个主要亮点是亚硫酸氢盐加合物与2,4-噻唑烷二酮在非水介质中的一锅缩合，以及使用实验设计来了解和优化反应条件。然后使用其他活性亚甲基化合物（如丙二腈）推广该方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.082
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 sodium disulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 sodium hydroxy(naphthalen-2-yl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  某些对MRSA具有强效活性的新型取代苯并咪唑衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  新颖的苯并咪唑衍生物（3，5，8，9，12 - 14，18 - 41）在本文中和对这些化合物的抗微生物活性来制备金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA，标准和临床分离物），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和白色念珠菌进行了评估。化合物24 – 26那些没有取代N-1位的药物对两种耐药细菌（MRSA，标准品和临床分离株）均显示出比标准品（环丙沙星，氨苄青霉素和苏木素）更好的抗菌活性。这些衍生物（24 - 26），2,5,6- trihalogenobenzimidazole类似物（8，12），5,6-二氯-2-氨基衍生物（13），和5-氯-2-（4-苄氧基苯基）苯并咪唑（35）表现出最强的抗菌活性，MIC 3.12μg/ ml对金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.026

文献信息

• Phosphoryl Chloride Mediated Synthesis of 5-Arylidene-2,4-Thiazolidinediones Derivatives via Aromatic Bisulfite Adducts
  作者：Sandeep Mohanty、Sandeep G、Arun Karmakar

  DOI：10.2174/15701786113106660081

  日期：2014.2

  The carbon-carbon bond formation by the condensation of bisulfite adduct of aromatic aldehydes with thiazolidine-2, 4-dione to furnish 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione’s has been investigated. This novel methodology was applied to convert substituted aryl bisulfite adducts to corresponding 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione’s with POCl3 in less-polar solvents such as toluene, chlorobenzene and o-xylene. 5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione and 5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione were obtained in good yields.

  通过芳香醛的亚硫酸氢盐加合物与噻唑烷-2,4-二酮的缩合反应形成碳-碳键以制备5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮的研究已经开展。这一新颖方法被应用于将取代的芳基亚硫酸氢盐加合物在较非极性溶剂如甲苯、氯苯和邻二甲苯中，使用POCl3转化为相应的5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮。5-(4-甲氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮和5-(4-乙氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮以良好产率获得。
• Synthesis and in vitro antimicrobial activity of some novel substituted benzimidazole derivatives having potent activity against MRSA
  作者：Meral Tunçbilek、Tuluğ Kiper、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.026

  日期：2009.3

  The novel benzimidazole derivatives (3, 5, 8, 9, 12–14, 18–41) were prepared in this paper and the antimicrobial activities of these compounds against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus (MRSA, standard and clinical isolates), Bacillus subtilis, Escherichia coli and Candida albicans were evaluated. Compounds 24–26 which have no substitution of N-1 position displayed better antibacterial

  新颖的苯并咪唑衍生物（3，5，8，9，12 - 14，18 - 41）在本文中和对这些化合物的抗微生物活性来制备金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA，标准和临床分离物），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和白色念珠菌进行了评估。化合物24 – 26那些没有取代N-1位的药物对两种耐药细菌（MRSA，标准品和临床分离株）均显示出比标准品（环丙沙星，氨苄青霉素和苏木素）更好的抗菌活性。这些衍生物（24 - 26），2,5,6- trihalogenobenzimidazole类似物（8，12），5,6-二氯-2-氨基衍生物（13），和5-氯-2-（4-苄氧基苯基）苯并咪唑（35）表现出最强的抗菌活性，MIC 3.12μg/ ml对金黄色葡萄球菌。
• Synthesis, molecular docking and ADME prediction of some new benzimidazole carboxamidines derivatives as antimicrobial agents
  作者：Meryem Erol、Ismail Celik、Ozlem Temiz-Arpaci、Hakan Goker、Fatma Kaynak-Onurdag、Suzan Okten

  DOI：10.1007/s00044-020-02621-5

  日期：2020.11

  In this study, 15 new 1H-benzimidazole-5-carboxamidine derivative compounds that could be new antimicrobial agents were synthesized and their antimicrobial activities were determined using the microdilution method. When the activity results were examined, it was observed that the antibacterial effects of the new benzimidazole derivatives were weaker than standard drugs, but some derivatives showed

  在这项研究中，有15个新的1 H合成了可能是新型抗菌剂的-苯并咪唑-5-甲酰胺衍生物，并采用微量稀释法对其抗菌活性进行了测定。检查活性结果后，观察到新的苯并咪唑衍生物的抗菌作用比标准药物弱，但某些衍生物对MRSA和VREF具有显着的功效，MIC值为8 µg / ml，与参考药物相比。与参考药物相比，发现该化合物的抗真菌作用较弱。针对PBP4以及PBP2a的活性和变构位点进行了化合物和参考药物的分子对接研究，并计算了估计的ADME谱。此外，N10的2D和3D交互，
• Bisulfite Addition Compounds as Substrates for Reductive Aminations in Water
  作者：Xiaohan Li、Karthik S. Iyer、Ruchita R. Thakore、David K. Leahy、J. Daniel Bailey、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02604

  日期：2021.9.17

  Highly valued products resulting from reductive aminations utilizing shelf-stable bisulfite addition compounds of aldehydes can be made under aqueous micellar catalysis conditions. Readily available α-picolineborane serves as the stoichiometric hydride source. Recycling of the aqueous reaction medium is easily accomplished, and several applications to targets in the pharmaceutical industry are documented

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。
• Acetic anhydride-promoted one-pot condensation of 2,4-thiazolidinedione with bisulfite adducts of aldehydes
  作者：Sandeep Mohanty、Amrendra Kumar Roy、Vinay K.P. Kumar、Sandeep G. Reddy、Arun Chandra Karmakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.082

  日期：2014.8

  We describe a simple and efficient one-pot method for condensing bisulfite adducts of aromatic aldehydes directly with 2,4-thiazolidinedione catalyzed by acetic anhydride. The two main highlights of this study are the one-pot condensation of bisulfite adducts with 2,4-thiazolidinedione in non-aqueous media and the use of Design of Experiment to understand and optimize the reaction conditions. This

  我们描述了一种简单有效的一锅法，用于直接与乙酸酐催化的2,4-噻唑烷二酮缩合芳族醛的亚硫酸氢盐加合物。这项研究的两个主要亮点是亚硫酸氢盐加合物与2,4-噻唑烷二酮在非水介质中的一锅缩合，以及使用实验设计来了解和优化反应条件。然后使用其他活性亚甲基化合物（如丙二腈）推广该方法。