23-methylcholesta-5,22(E)-dien-3β-ol | 71932-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23-methylcholesta-5,22(E)-dien-3β-ol
• 英文别名: 23-methyl-5,22E-cholestadien-3β-ol；23-methyl-22-dehydrocholesterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R)-4,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 71932-06-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: VWOZANDHAVNMEW-BHKPVZIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化异戊基三苯基磷 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 23-methylcholesta-5,22(E)-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: biomimetic ring openings of all isomers of 22,23-methylenecholesterol acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a034

文献信息

• Structural and stereochemical aspects of base-catalyzed double bond isomerization of sterols with unsaturated side chains
  作者：Hui Ting Li、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00143a025

  日期：1982.10
• Synthesis of (23R)- and (23S)-methylcholesterol
  作者：Huiting Li、Ian J. Massey、Dale C. Swenson、William L. Duax、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00149a010

  日期：1983.1
• Isolation and structure elucidation of 22(S),23(S)-methylenecholesterol. Evidence for direct bioalkylation of 22-dehydrocholesterol
  作者：Pierre Alain Blanc、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00543a043

  日期：1980.11
• Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: biomimetic ring openings of all isomers of 22,23-methylenecholesterol acetate
  作者：Mary P. Zimmerman、Hui Ting Li、William L. Duax、Charles M. Weeks、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00331a034

  日期：1984.9