(1R,2R,6S)-1,5,5,6,7,8-hexamethylbicyclo[4.3.0]non-7-en-2-yl tert-butyldimethylsilyl ether | 302840-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,6S)-1,5,5,6,7,8-hexamethylbicyclo[4.3.0]non-7-en-2-yl tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (-)-thaps-8-en-5-ol tert-butyldimethylsilyl ether；[(3aR,4R,7aS)-1,2,3a,7,7,7a-hexamethyl-3,4,5,6-tetrahydroinden-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 302840-54-6
• 化学式: C₂₁H₄₀OSi
• 分子量: 336.633
• InChiKey: UPWZXQCQJDHSRS-JRGCBEDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S)-1,5,5,6,7,8-hexamethylbicyclo[4.3.0]non-7-en-2-yl tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1R,2R,6S)-1,5,5,6,7,8-hexamethylbicyclo[4.3.0]non-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific approach to thapsanes from R-carvone: synthesis of (−)-thaps-8-en-5-ol

  摘要：

  The first enantiospecific synthesis of a thapsane, containing three contiguous quaternary carbon atoms, is accomplished starting from R-carvone. An intramolecular alkylation and an intramolecular diazoketone cyclopropanation reaction were employed for the stereo- and regiospecific generation of three contiguous quaternary carbon atoms present in the thapsane framework. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01107-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohexyl]acetate 在 铜 、 copper(II) sulfate 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,2R,6S)-1,5,5,6,7,8-hexamethylbicyclo[4.3.0]non-7-en-2-yl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific approach to thapsanes from R-carvone: synthesis of (−)-thaps-8-en-5-ol

  摘要：

  The first enantiospecific synthesis of a thapsane, containing three contiguous quaternary carbon atoms, is accomplished starting from R-carvone. An intramolecular alkylation and an intramolecular diazoketone cyclopropanation reaction were employed for the stereo- and regiospecific generation of three contiguous quaternary carbon atoms present in the thapsane framework. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01107-2

文献信息

• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 3, p. 449 - 459
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——