(Z)-5-((naphthalen-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 181765-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-5-((naphthalen-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-5-((naphthalen-3-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(5Z)-5-(naphthalen-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(Z)-5-(naphthalen-2'-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(Z)-5-(naphthalen-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(Z)-5-naphthalen-2-ylmethylene-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-[(2-naphthalenyl)methylene)-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-Naphthalen-2-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-(naphthalen-2-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 181765-50-4
• 化学式: C₁₄H₉NOS₂
• mdl: MFCD04969039
• 分子量: 271.364
• InChiKey: ATGWUPYXIYFRKP-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-((naphthalen-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5Z,5Z')-2,2'-(heptane-1,7-diyldiimino)bis(5-(naphthalen-2-ylmethylene)-1,3-thiazol-4(5H)-one)
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel bis-thiazolone derivatives as micromolar CDC25 phosphatase inhibitors: Effect of dimerisation on phosphatase inhibition

  摘要：

  CDC25 phosphatases are involved in deregulated cell cycle progression and tumor development with poor prognosis. Among the most potent CDC25 inhibitors, quinonoid-based derivatives have been extensively studied. Dimerisation of heterocyclic quinones has led to IRC-083864, a bis-quinone compound with increased CDC25B inhibitory activity. Thirty-one bis-thiazolone derivatives were synthesized and assayed for CDC25 inhibitory activity. Most of the dimers displayed enhanced inhibitory activities with micromolar IC50 values lower than that observed for each thiazolone scaffold separately. Moreover, most of these compounds were selective CDC25 inhibitors. Dimer 40 showed an IC50 value of 2.9 mu M and could inhibit CDC25 activity without generating reactive oxygen species which is likely to occur with quinone-based inhibitors. Molecular docking studies suggested that the dimers could bind simultaneously to the active site and the inhibitor binding pocket. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.072
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-5-((naphthalen-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  药物病理生理 Mtb 蛋白靶点的分子建模：合成一些 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-one 衍生物作为抗结核剂

  摘要：

  摘要 合成了20种新型2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one衍生物(5a-5t)并评价了它们的抗结核活性。化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱方法确认。此外，对化合物5a进行了单晶X射线衍射。所有合成的化合物均通过 Alamar Blue 测定法筛选其对 MTB（H37RV，ATCC 编号：27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物5r、5k、5t显示出最有效的体外活性，MIC分别为0.05、0.1、0.2μg/ml浓度，其比标准品更有效。进行分子对接和动力学模拟以找出标题化合物的合理机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.009

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Copper(II)-complex functionalized magnetite nanoparticles: a highly efficient heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of 5-arylidenthiazolidine-2,4-diones and 5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-one
  作者：Malihe Akhavan、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Alireza Khajeh-Amiri、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.1007/s11243-017-0159-3

  日期：2017.9

  Magnetite nanoparticles (MNPs) have proved to be a useful support for heterogeneous catalysis. We have synthesized Fe3O4 MNPs functionalized with a copper(II) complex, and tested the resulting material as a heterogeneous nanocatalyst. The catalyst was tested for aldol condensation reactions between aliphatic/aromatic aldehydes and rhodanine or thiazolidine-2,4-dione (TZD) derivatives under reflux in

  磁铁矿纳米颗粒 (MNPs) 已被证明是多相催化的有用载体。我们已经合成了用铜 (II) 络合物功能化的 Fe3O4 MNP，并测试了所得材料作为非均相纳米催化剂。对该催化剂进行了脂肪族/芳香族醛与若丹宁或噻唑烷-2,4-二酮（TZD）衍生物在乙醇中回流的羟醛缩合反应测试，得到了高产率的目标产物。环境友好的化学、反应时间短、后处理简单、产率高以及新型纳米催化剂的可重复使用性是本研究的有益特征。通过扫描电子显微镜、振动样品磁强计、热重法、X 射线衍射和能量色散 X 射线分析表征纳米催化剂。