methyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalene-2-yl)-3-trimethylsilyloxypropionate | 156541-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalene-2-yl)-3-trimethylsilyloxypropionate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)-3-((trimethylsilyl)oxy)propanoate；Methyl 2,2-dimethyl-3-naphthalen-2-yl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 156541-03-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃Si
• 分子量: 330.499
• InChiKey: VGEUESHDDYCGIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalene-2-yl)-3-trimethylsilyloxypropionate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-naphthalen-2-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  DMSO中简单的环氧三甲基硅烷的自发羟醛和迈克尔加成

  摘要：

  已证明偶极非质子传递溶剂可活化简单的三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，可在极其简单，温和且无金属的条件下有效地添加助溶剂的羟醛和迈克尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00725-5
• 作为产物：
  描述：

  (2-Methoxy-3,3-dimethyl-4-naphthalen-2-yl-oxetan-2-yloxy)-trimethyl-silane 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-3-(naphthalene-2-yl)-3-trimethylsilyloxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective formation of 2-alkoxyoxetanes in the photoreaction of aromatic carbonyl compounds with β,β-dimethyl ketene silyl acetals: notable solvent and silyl group effects

  摘要：

  在芳香酮 2 与富电子酮硅基乙醛 1 的光反应中，实现了 2-烷氧基氧杂环丁烷 3 的区域选择性生成。在光反应中，硅迁移加合物 5 也与氧杂环丁烷 3 一起形成。3 和 5 的产物比率在很大程度上取决于所使用的溶剂和 1 的硅基。

  DOI：

  10.1039/a804521f

文献信息

• A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis
  作者：Pilar García-García、Frank Lay、Patricia García-García、Constantinos Rabalakos、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200901768

  日期：2009.6.2

  Room to swing a cat: A chiral disulfonimide has been designed as a powerful new motif for asymmetric catalysis. As a first illustration, a highly efficient and enantioselective Mukaiyama aldol reaction has been developed (see scheme). The actual catalyst is proposed to be an N‐silyl imide which is generated in situ.

  可以摆猫的空间：手性二磺酰亚胺被设计为不对称催化的强大新主题。作为第一个例证，已经开发了高效和对映选择性的Mukaiyama羟醛反应（参见方案）。建议实际使用的催化剂是原位生成的N-甲硅烷基酰亚胺。
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of aldehydes and acetals
  作者：Suguru Ito、Kenji Tanuma、Kohei Matsuda、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.073

  日期：2014.11

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both aldehydes and acetals with silyl enol ethers or ketene silyl acetals to give the corresponding aldol adducts in moderate to high yields. The remarkable high catalytic activity of Al-MCM-41 over amorphous silica-alumina and aluminum-free mesoporous silicate was observed in the reaction

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。
• Polymer-supported PPh₃ as a reusable organocatalyst for the Mukaiyama aldol and Mannich reaction
  作者：Satoru Matsukawa、Kazuki Fukazawa、Junya Kimura

  DOI：10.1039/c4ra03394a

  日期：——

  An easily accessible and user-friendly polymer-supported phosphine PS-PPh3 catalyzes the aldol reaction of aldehydes and imines. A broad range of aldehydes and imines could be applied under mild conditions using 5–10 mol% PS-PPh3. PS-PPh3 was easily recovered and reused with minimal loss of activity.

  易于获得且用户友好的聚合物负载的膦PS-PPh 3催化醛和亚胺的羟醛反应。在5-10 mol％PS-PPh 3的温和条件下，可以使用多种醛和亚胺。PS-PPh 3易于回收和再利用，而活性损失最小。
• Air- and water-stable Lewis acids: synthesis and reactivity of P-trifluoromethyl electrophilic phosphonium cations
  作者：V. Fasano、J. H. W. LaFortune、J. M. Bayne、M. J. Ingleson、D. W. Stephan

  DOI：10.1039/c7cc09128a

  日期：——

  A new class of electrophilic phosphonium cations (EPCs) containing a –CF3 group attached to the phosphorus(V) center is readily accessible in high yields, via a scalable process. These species are stable to air, water, alcohol and strong Brønsted acid, even at raised temperatures. Thus, P–CF3 EPCs are more robust than previously reported EPCs containing P–X moieties (X = F, Cl, OR), and despite their

  通过可扩展的过程，可以容易地以高收率获得新型的亲电phospho阳离子（EPC），该亲电phospho阳离子包含一个连接至phosphor（V）中心的–CF 3基团。这些物质即使在升高的温度下也对空气，水，酒精和强布朗斯台德酸稳定。因此，P–CF 3 EPC比先前报道的含P–X部分（X = F，Cl，OR）的EPC更坚固，尽管其路易斯酸度降低，它们仍可作为路易斯酸催化剂使用，而无需无水反应条件。
• A Chiral, Dendralenic C–H Acid
  作者：Benjamin List、Denis Höfler

  DOI：10.1055/a-1705-9786

  日期：2022.1

  AbstractWe report the synthesis of a chiral dendralenic C–H acid, which contains three unsubstituted binaphthyl moieties. This motif and an achiral variant can be made from their corresponding bis(sulfone) precursors in one step. Despite the presence of the enantiopure binaphthyl backbone, the newly designed chiral C–H acid showed only poor enantioselectivity in a Mukaiyama aldol reaction. First attempts

  摘要我们报道了一种手性树枝烯 C-H 酸的合成，它包含三个未取代的联萘部分。该基序和非手性变体可以由其相应的双（砜）前体一步制成。尽管存在对映体纯联萘骨架，但新设计的手性 C-H 酸在 Mukaiyama 羟醛反应中仅显示出较差的对映选择性。还报道了合成 3,3'-六取代联萘基树枝烯酸的首次尝试。