2-{(E)-[(4-{[(1E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]amino}-1-naphthyl)imino]methyl}-6-methoxyphenol | 1280575-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-{(E)-[(4-{[(1E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]amino}-1-naphthyl)imino]methyl}-6-methoxyphenol
• 英文别名: 6,6′-((1E,1′E)-(naphthalene-1,5-diylbis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(2-methoxyphenol)；N,N′-bis(3-methoxysalicylidene)-1,5-diaminonaphthalene；N,N′-bis(3-methoxysalicylidene)-1,5-diiminonaphthalene
• CAS: 1280575-75-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 426.472
• InChiKey: TYKYDUMGSIOWBT-DPCVLPDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(E)-[(4-{[(1E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]amino}-1-naphthyl)imino]methyl}-6-methoxyphenol 生成 N,N'-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzyliden)-1,5-diaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  多态性驱动的苯胺染料的光学性质†

  摘要：

  N，N的红色晶体在乙醇中进行席夫碱缩合后，得到′-双（3-甲氧基水杨基）-1，5-二亚氨基萘。用丙酮重结晶得到黄色晶体，该过程是可逆的和可再现的。单晶X射线衍射表明两个多晶型物在其芳香族部分之间的空间群和二面角不同。DFT周期性计算进一步证实了在对应于红色和黄色晶体的势能表面上存在两个极小值。红色多晶型物在165–190°C时不可逆地（单向）转变为黄色，晶胞体积增加3％，如X射线粉末衍射和定期DFT计算所示。两种多晶型物都是热致变色的，但只有红色在λ照射时显示出光致变色＝ 365nm，这是可逆的并且表现出相对缓慢的热弛豫。首次确定了温度诱导的顺式/反式-酮平衡，用于N-水杨基苯胺衍生物。进行了静态DFT分子和周期性计算以及从头开始的Born-Oppenheimer动力学模拟，以表征两种多晶型物的稳定性，并确定了在不同温度下烯醇/顺式-酮/反式-酮异构体的相对种群。

  DOI：

  10.1039/c6ce00266h
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzyliden)-1,5-diaminonaphthalene 生成 2-{(E)-[(4-{[(1E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]amino}-1-naphthyl)imino]methyl}-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  多态性驱动的苯胺染料的光学性质†

  摘要：

  N，N的红色晶体在乙醇中进行席夫碱缩合后，得到′-双（3-甲氧基水杨基）-1，5-二亚氨基萘。用丙酮重结晶得到黄色晶体，该过程是可逆的和可再现的。单晶X射线衍射表明两个多晶型物在其芳香族部分之间的空间群和二面角不同。DFT周期性计算进一步证实了在对应于红色和黄色晶体的势能表面上存在两个极小值。红色多晶型物在165–190°C时不可逆地（单向）转变为黄色，晶胞体积增加3％，如X射线粉末衍射和定期DFT计算所示。两种多晶型物都是热致变色的，但只有红色在λ照射时显示出光致变色＝ 365nm，这是可逆的并且表现出相对缓慢的热弛豫。首次确定了温度诱导的顺式/反式-酮平衡，用于N-水杨基苯胺衍生物。进行了静态DFT分子和周期性计算以及从头开始的Born-Oppenheimer动力学模拟，以表征两种多晶型物的稳定性，并确定了在不同温度下烯醇/顺式-酮/反式-酮异构体的相对种群。

  DOI：

  10.1039/c6ce00266h

文献信息

• Tetradentate Schiff base ligands and their complexes: Synthesis, structural characterization, thermal, electrochemical and alkane oxidation
  作者：Gökhan Ceyhan、Muhammet Köse、Vickie McKee、Serhan Uruş、Ayşegül Gölcü、Mehmet Tümer

  DOI：10.1016/j.saa.2012.04.001

  日期：2012.9

  ligands (H(2)L(1)-H(2)L(3)) with N(2)O(2) donor sites were synthesized by condensation of 1,5-diaminonapthalene with benzaldehyde derivatives. A series of Cu(II), Co(II), Ni(II), Mn(II) and Cr(III) complexes were prepared and characterized by spectroscopic and analytical methods. Thermal, electrochemical and alkane oxidation reactions of the ligands and their metal complexes were investigated. Extensive application

  三个席夫碱配体（H（2）L（1）-H（2）L（3）与N（2）O（2）供体位点是通过缩合1,5-二氨基萘与苯甲醛衍生物合成的。制备了一系列Cu（II），Co（II），Ni（II），Mn（II）和Cr（III）配合物，并通过光谱和分析方法对其进行了表征。研究了配体及其金属配合物的热，电化学和烷烃氧化反应。1D（（1）H，（13）C NMR）和2D（COSY，HETCOR，HMBC和TOSCY）NMR技术的广泛应用用于表征配体的结构并建立（1）H和（13）C三个配体的共振分配。从THF溶液中以单晶形式获得配体H（2）L（1）和H（2）L（3），并通过X射线衍射对其进行表征。两种分子都是中心对称的，不对称单元占分子的一半。使用环己烷和环辛烷作为底物，研究了与过渡金属配合物的催化烷烃氧化反应。Cu（II）和Cr（III）配合物在环己烷和环辛烷氧化为所需氧化产物中显示出良好的催化活性。还研究了化合物的电化学和热性质。
• Synthesis and Characterization of the Transition Metal Complexes: Their Alcohol Oxidation and Electrochemical Properties
  作者：Mehmet Tümer

  DOI：10.1080/15533174.2010.538288

  日期：2011.2.24

  HA2, H2L1-H2L3, and their Co(II), Mn(III) and Ru(III) complexes, have been synthesized and characterized by analytical, spectroscopic, conductance, magnetic moment, and electrochemical studies. The oxidation of benzylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds is described. In the case of some primary benzyl alcohols, high conversions were obtained. Secondary benzyl alcohol (2-hydroxy–1,2-diphenylethanone

  五个席夫碱配体HA 1，HA 2，H 2 L 1 -H 2 L 3，以及它们的Co（II），Mn（III）和Ru（III）配合物，已经通过分析，光谱，电导，磁矩和电化学研究进行了合成和表征。描述了苄醇氧化为相应的羰基化合物。在某些伯苄醇的情况下，获得了高转化率。仲苄醇（2-羟基-1，2-二苯乙酮衍生物）以令人满意的转化率选择性地转化为相应的酮。在不同的扫描速率和溶剂下都记录了所有配合物的电化学性质。配合物的电化学性质随扫描速率而变化。
• Ortho-hydroxy bioactive schiff base compounds: Design, comprehensive characterization, photophysical properties and elucidation of antimicrobial and mutagenic potentials
  作者：Israa Nıbras Qader Qader、İhsan Obalı、Halil İsmet Uçan、Ahmet Uysal、Aslıhan Yılmaz Obalı、Mustafa Kul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105507

  日期：2022.2

  Preparation and comprehensive characterization of three Schiff base ligands; with trimethoxy substitution (1E,1'E)-N,N'-(naphthalene-1,5-diyl)bis(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine), 1, with ortho-hydroxy substitution 6,6'-((1E,1'E)-(naphthalene-1,5-diylbis(azaneylylidene))bis(methaneylyl- idene))bis(2-methoxyphenol), 2 and 3,4-bis(((E)-2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)benzoic- acid, 3 and their

  三种席夫碱配体的制备及综合表征；具有三甲氧基取代 (1E,1'E)-N,N'-(萘-1,5-二基)双(1-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲亚胺), 1 , 具有邻羟基取代 6, 6'-((1E,1'E)-(naphthalene-1,5-diylbis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(2-methoxyphenol), 2 and 3,4-bis(((E) -2-羟基-3-甲氧基亚苄基）氨基）苯甲酸、3及其 Ni(II)、Cu(II)、Co(II)、Zn(II)、Fe(II)、Mn(II) 配合物报道。通过结合不同的分析技术，研究了它们在溶液和固态下的光谱特性；FT-IR 光谱、1 H-NMR 和13C-NMR光谱、元素分析和热分析。配合物的抗磁性和顺磁性也通过固态磁化率测量来确定。观察到有希望的光物理特性：最大。在 226 nm 处记录2；2-Ni