2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-b]chromene]-3'-carbonitrile | 1421440-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-b]chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 1421440-91-6
• 化学式: C₂₀H₁₀BrN₃O₄
• 分子量: 436.221
• InChiKey: GVQBFXFSJPACHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  118.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 5-溴靛红 、 丙二腈 在 starch-capped zinc oxide nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 以91 %的产率得到2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-b]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米复合材料、超声波和水上合成的协同应用，通过级联 C-N、C-O 和 C-S 键形成高效、绿色合成螺吲哚衍生物

  摘要：

  开发了一种高效、绿色、多组分反应方法，通过级联 C-N、C-O 和 C-S 键的形成，以多样性为导向合成 32 种螺吲哚衍生物。该合成涉及淀粉封端的氧化锌纳米复合材料作为有效的多相催化剂，并协同应用超声波和水上合成。通过采用这种方法，以高收率和相对较短的反应时间成功获得了所有所需的产物。此外，该过程中使用的催化剂表现出优异的可回收性，可连续回收和再利用多达八次，而不会损失任何催化活性。通过E-factor、eco-score等多种绿色指标评价该方案的绿色性，结果表明该方法在有机合成中的可接受性。

  DOI：

  10.1002/aoc.7393

文献信息

• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。